1,2,3,4,5-penta(3,5-dimethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene | 308284-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-penta(3,5-dimethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: Penta(3,5-dimethylphenyl)cyclopentadiene；1,3-dimethyl-5-[2,3,4,5-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)cyclopenta-1,4-dien-1-yl]benzene
• CAS: 308284-69-7
• 化学式: C₄₅H₄₆
• 分子量: 586.86
• InChiKey: ZRHJSDJDFVLVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta(3,5-dimethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到1,2,3,4,5-penta(3,5-dimethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene sodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,3,4,5-五(3,5-二甲基苯基)-环戊二烯钠盐的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，涉及一种1,2,3,4,5‑五(3,5‑二甲基苯基)‑环戊二烯钠盐的合成方法。该发明所属的化合物的合成方法为：以1,2,3,4,5‑五(3,5‑二甲基苯基)‑1,3‑环戊二烯((CpAr*)H,CpAr*＝C5Ar5，Ar*＝3,5‑Me2‑C6H3)和双(三甲基硅基)氨基钠(NHMDS)为原料，以甲苯为溶剂，室温反应24小时，过滤除去上清液，沉淀用己烷反复洗涤，至洗液无色，干燥以后得纯净的NaCpAr*。为该化合物提供了一种高效的合成方法。

  公开号：

  CN117551115A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1,2,3,4,5-penta(3,5-dimethylphenyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  超大体积环戊二烯基配体锂盐的合成，结构和溶液动力学

  摘要：

  通过钯-钯制备超大体积的环戊二烯（CpAr 5）H（Ar ＃ = 3,5-Me 2 C 6 H 3 （1a）; Ar * = 3,5- t Bu 2 C 6 H 3 （1b））。的催化反应茂金属 与芳基溴化物。 核磁共振光谱与具有取代的芳基环的自由旋转的C s对称溶液结构一致。1a的分子结构与先前确定的五苯基环戊二烯，平面Cp环被近似镜平面平分。将BuLi加到1a，b中得到锂盐（CpAr ＃5）Li（THF）2 （2a）和（CpAr * 5）Li（2b）的收率很高。7 Li NMR光谱的图2a，b表示在溶液中多于一个物种。从中结晶2a甲苯揭示具有[（CpAr ＃5）2 Li] -和[（THF）Li（CpAr ＃5）Li（CpAr ＃5）Li（THF）] +单元交替的无限一维链结构；由于Cp环的空间，锂原子似乎只是松散地固定在适当的位置，其间距比通常的Li-Cp大。7 Li NMR光谱建议在C

  DOI：

  10.1039/b302258g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes
  作者：Gerald Dyker、Jörg Heiermann、Masahiro Miura、Jun-Ichi Inoh、Sommai Pivsa-Art、Tetsuya Satoh、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3426::aid-chem3426>3.0.co;2-b

  日期：2000.9.15

  Cyclopentadiene and metallocenes, typically zirconocene dichloride, are suitable substrates for multiple arylations with aryl bromides in palladium-catalyzed reactions. Thus, various aryl bromides bearing either an electron-donating or an electron-withdrawing substituent can react with these substrates to afford the corresponding 1,2,3,4,5-pentaaryl-13-cyclopentadienes in a single preparative step. Derivatives of cyclopentadiene. including di- and trisubstituted cyclopentadienes. and indene are arylated in a similar fashion.
• Synthesis, structure and solution dynamics of lithium salts of superbulky cyclopentadienyl ligands
  作者：Garth R. Giesbrecht、John C. Gordon、David L. Clark、Brian L. Scott

  DOI：10.1039/b302258g

  日期：——

  bromides. NMR spectroscopy was consistent with Cs symmetric solution structures with free rotation of the substituted aryl rings. The molecular structure of 1a is similar to that previously determined for pentaphenylcyclopentadiene, with a planar Cp ring bisected by an approximate mirror plane. Addition of BuLi to 1a,b yielded the lithium salts (CpAr#5)Li(THF)2 (2a) and (CpAr*5)Li (2b) in good yield

  通过钯-钯制备超大体积的环戊二烯（CpAr 5）H（Ar ＃ = 3,5-Me 2 C 6 H 3 （1a）; Ar * = 3,5- t Bu 2 C 6 H 3 （1b））。的催化反应茂金属 与芳基溴化物。 核磁共振光谱与具有取代的芳基环的自由旋转的C s对称溶液结构一致。1a的分子结构与先前确定的五苯基环戊二烯，平面Cp环被近似镜平面平分。将BuLi加到1a，b中得到锂盐（CpAr ＃5）Li（THF）2 （2a）和（CpAr * 5）Li（2b）的收率很高。7 Li NMR光谱的图2a，b表示在溶液中多于一个物种。从中结晶2a甲苯揭示具有[（CpAr ＃5）2 Li] -和[（THF）Li（CpAr ＃5）Li（CpAr ＃5）Li（THF）] +单元交替的无限一维链结构；由于Cp环的空间，锂原子似乎只是松散地固定在适当的位置，其间距比通常的Li-Cp大。7 Li NMR光谱建议在C
• 一种1,2,3,4,5-五(3,5-二甲基苯基)-环戊二烯钠盐的合成方法
  申请人：电子科技大学长三角研究院（湖州）

  公开号：CN117551115A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明属于有机合成领域，涉及一种1,2,3,4,5‑五(3,5‑二甲基苯基)‑环戊二烯钠盐的合成方法。该发明所属的化合物的合成方法为：以1,2,3,4,5‑五(3,5‑二甲基苯基)‑1,3‑环戊二烯((CpAr*)H,CpAr*＝C5Ar5，Ar*＝3,5‑Me2‑C6H3)和双(三甲基硅基)氨基钠(NHMDS)为原料，以甲苯为溶剂，室温反应24小时，过滤除去上清液，沉淀用己烷反复洗涤，至洗液无色，干燥以后得纯净的NaCpAr*。为该化合物提供了一种高效的合成方法。