1,2-epoxy-10-undecen-6-one oxime | 126972-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-epoxy-10-undecen-6-one oxime
• 英文别名: N-[1-(oxiran-2-yl)non-8-en-4-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 126972-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: HAFZJWZAIFVNBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-10-undecen-6-one oxime 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3aR,7R,10aR)-1-(Octahydro-cyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridin-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  串联亲核取代-肟与环氧化物和亲双性物的1,3偶极环加成反应

  摘要：

  涉及肟的氮原子对环氧化物的攻击的区域特异性亲核取代反应用于产生硝酮，然后将其捕获在1，3-偶极环加成反应中。这些串联过程显示出灵活性，并具有广泛的合成范围，可用于构建复杂的分子框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80601-8
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-epoxy-10-undecen-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第47部分。1肟的串联亲核取代-1,3偶极环加成反应与环氧化物和亲双性体

  摘要：

  涉及肟的氮原子对环氧化物的攻击的区域特异性亲核取代反应用于产生硝酮，然后将其捕获在1，3-偶极环加成反应中。这些串联过程显示出灵活性，并具有广泛的合成范围，可用于构建复杂的分子框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00838-7

文献信息

• Tandem nucleophilic substitution - 1,3 dipolar cycloaddition reactions of oximes with epoxides and dipolarophiles
  作者：Ronald Grigg、Jasothara Markandu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80601-8

  日期：1989.1

  Regiospecific nucleophilic substitution reactions involving attack of the nitrogen atom of oximes on epoxides are used to generate nitrones which are then trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. These tandem processes are shown to be flexible and to have wide synthetic scope for the construction of complex molecular frameworks.

  涉及肟的氮原子对环氧化物的攻击的区域特异性亲核取代反应用于产生硝酮，然后将其捕获在1，3-偶极环加成反应中。这些串联过程显示出灵活性，并具有广泛的合成范围，可用于构建复杂的分子框架。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 47.1 tandem nucleophilic substitution-1,3 dipolar cycloaddition reactions of oximes with epoxides and dipolarophiles
  作者：Jasothara Markandu、H. Ali Dondas、Martyn Frederickson、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00838-7

  日期：1997.9

  Regiospecific nucleophilic substitution reactions involving attack of the nitrogen atom of oximes on epoxides are used to generate nitrones which are then trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. These tandem processes are shown to be flexible and to have wide synthetic scope for the construction of complex molecular frameworks.

  涉及肟的氮原子对环氧化物的攻击的区域特异性亲核取代反应用于产生硝酮，然后将其捕获在1，3-偶极环加成反应中。这些串联过程显示出灵活性，并具有广泛的合成范围，可用于构建复杂的分子框架。