4-benzofuran-2-yl-chroman-2-ol | 1252024-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-benzofuran-2-yl-chroman-2-ol
• 英文别名: 4-(1-benzofuran-2-yl)chroman-2-ol；4-(1-benzofuran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 1252024-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: APOUNZCPIHDBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzofuran-2-yl-chroman-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻羟基肉桂醛与有机硼酸的不对称有机催化反应：对苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃的简便对映选择性

  摘要：

  使用衍生自咪唑烷酮的有机催化剂已经建立了有机硼酸与邻-羟基肉桂醛的催化不对称1,4-加成反应，提供了苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃。以高化学产率和对映选择性获得了苯并二氢吡喃，并可以容易地用于通过随后的转化获得各种苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.138
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 2-羟基肉桂醛 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以88%的产率得到4-benzofuran-2-yl-chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基肉桂醛与有机硼酸的有机催化反应中1,2-和1,4-加成的区域选择性控制

  摘要：

  在有机催化剂存在下，邻羟基肉桂醛与有机硼酸的区域选择性1，2-加成和1，4-加成反应分别得到2-取代的2 H-色烯和4-取代的苯并吡喃-2-醇。二乙胺用作1，4-加成反应的催化剂，而二苄胺和三氯乙酸分别用作1，2-加成反应的催化剂和添加剂。 催化-加成反应-杂环-区域选择性-铬醇-色烯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258268

文献信息

• Regioselective Control of 1,2- Versus 1,4-Addition in Organocatalytic Reactions of o-Hydroxycinnamaldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Sung-Gon Kim、Kwang-Su Choi

  DOI：10.1055/s-0030-1258268

  日期：2010.12

  The regioselective 1,2-addition and 1,4-addition reactions of o-hydroxycinnamaldehydes with organoboronic acids in the presence of organocatalysts gave 2-substituted 2H-chromenes and 4-substituted chroman-2-ols, respectively. Diethylamine was used as the catalyst for the 1,4-addition reaction, whereas dibenzyl­amine and trichloroacetic acid were used as the catalyst and additive, respectively, in the

  在有机催化剂存在下，邻羟基肉桂醛与有机硼酸的区域选择性1，2-加成和1，4-加成反应分别得到2-取代的2 H-色烯和4-取代的苯并吡喃-2-醇。二乙胺用作1，4-加成反应的催化剂，而二苄胺和三氯乙酸分别用作1，2-加成反应的催化剂和添加剂。 催化-加成反应-杂环-区域选择性-铬醇-色烯
• Enantioselective Michael Addition Reaction of o-Hydroxycinnamaldehydes with Organoboronic Acids using Hydroxy Group-Containing Organocatalysts
  作者：Yong-Cheon Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.311

  日期：2011.1.20
• Asymmetric organocatalytic reactions of o-hydroxycinnamaldehydes with organoboronic acids: a facile enantioselective access to chromanes and dihydrobenzopyranes
  作者：Kwang-Su Choi、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.138

  日期：2010.9

  4-addition reactions of organoboronic acids to o-hydroxycinnamaldehydes, which afford chromanes and dihydrobenzopyranes, have been established using an organocatalyst derived from imidazolidinone. The chromanes have been obtained in high chemical yields and enantioselectivities and can be readily used to obtain a variety of chromane derivatives through subsequent transformations.

  使用衍生自咪唑烷酮的有机催化剂已经建立了有机硼酸与邻-羟基肉桂醛的催化不对称1,4-加成反应，提供了苯并二氢吡喃和二氢苯并吡喃。以高化学产率和对映选择性获得了苯并二氢吡喃，并可以容易地用于通过随后的转化获得各种苯并二氢吡喃。