3-ethoxycarbonyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one | 21053-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: α-Ethoxycarbonyl-β-hydroxy-Δ^α,β-butenolide；Ethyl 4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-carboxylate
• CAS: 21053-90-7
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: NXSHHTJWIOPOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one 、 potassium carbonate 生成 ethyl 2,4-dioxo-3-prop-2-enyloxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;FUJII, HIROMI;YANAGINO, HIRONOBU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 453-458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-2-氧代乙基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.51h， 生成 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567

文献信息

• An efficient synthetic approach towards fully functionalized tetronic acids: the use of 1,3-dioxolane-2,4-diones as novel protected-activated synthons of α-hydroxy acids
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.017

  日期：2015.11

  A new strategy for the synthesis of tetronic acids with control over the regioselective introduction of substituents at the C-5 position has been developed. The construction of the densely functionalized quaternary carbon center within these molecules is of great importance. The key element for the proposed protocol was the utilization of O-carboxyanhydrides (OCA's) of optically active α-hydroxy acids

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。
• Method for Producing 4-Aminobut-2-Enolides
  申请人：Lui Norbert

  公开号：US20100190990A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Process for preparing 2,2-difluoroethylamine derivatives, wherein compounds of the general formula (IV) are reduced to the corresponding 2,2-difluoroethylamine derivatives of the general formula (III), where the A radical is as defined in the description:

  制备2,2-二氟乙胺衍生物的过程，其中通式（IV）的化合物被还原为相应的通式（III）的2,2-二氟乙胺衍生物，其中A基团如描述中所定义：
• Novel Short-Step Synthesis of Optically Active Tetronic Acids from Chiral α-Hydroxy Acids Mediated by 1-Hydroxybenzotriazole
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2002-34248

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized γ-hydroxy acids and optically active tetronic acids is reported. The synthesis is simple and the compounds are produced in good yields (45-81%). Measurements of their optical rotations show that the reaction proceeds without or with partial racemization of the starting materials.

  报道了一种合成功能化γ-羟基酸和光学活性特电子酸的新方法。合成简单，化合物产率高（45-81%）。它们旋光度的测量表明反应在没有或部分外消旋起始材料的情况下进行。
• METHOD FOR PREPARING 4-AMINOBUT-2-ENOLIDES
  申请人：LUI Norbert

  公开号：US20120323023A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Process for preparing 2,2-difluoroethylamine derivatives, wherein compounds of the general formula (IV) are reduced to the corresponding 2,2-difluoroethylamine derivatives of the general formula (III), where the A radical is as defined in the description:

  制备2,2-二氟乙胺衍生物的过程，其中将通式（IV）化合物还原为相应的通式（III）的2,2-二氟乙胺衍生物，其中A基团如描述中所定义。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobut-2-enoliden
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2042496A1

  公开（公告）日：2009-04-01

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-but-2-enoliden sowie von entsprechenden Intermediaten bzw. Ausgangsverbindungen, welche in dem erfindungsgemäßen Verfahren durchlaufen bzw. verwendet werden. Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobut-2-enolidverbindungen der allgemeinen Formel (I): dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit Aminen der allgemeinen Formel (III)

  本发明描述了一种制备 4-氨基-2-丁烯内酯和相应的中间体或起始化合物的工艺，这些中间体或起始化合物通过本发明的工艺或用于本发明的工艺。 通式(I)的 4-氨基-2-丁烯内酯化合物的制备工艺： 其特征在于通式（II）的化合物 与通式（III）的胺反应