9-(碘甲基-芴 | 73283-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(碘甲基-芴
• 英文名称: 9-(iodomethyl)fluorene
• 英文别名: 9-(iodomethyl)-9H-fluorene
• CAS: 73283-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₁I
• 分子量: 306.146
• InChiKey: BHQICIZVRTZFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(碘甲基-芴 在 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到9-fluorenemethyl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Fluorenemethyl Boranophosphonodiphosphate Via an H-Phosphonate Approach

  摘要：

  9-Fluorenemethyl boranophosphonate 6 and its boranophosphonodiphosphate 7 were synthesized via an H-phosphonate approach. The method is efficient for the synthesis of acyclic compounds 6 & 7, and can be explored for the synthesis of nucleoside 5'-deoxy boranophosphonodiphosphate.

  DOI：

  10.1080/15257770701542413
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 在 indium(III) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.1h， 以81%的产率得到9-(碘甲基-芴
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的羧酸的还原溴化和碘化反应，生成烷基溴化物和碘化物：范围，机理和一锅法转变为卤代烷和胺衍生物

  摘要：

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo401529j

文献信息

• Stepwise and Concerted Solvolytic Elimination and Substitution Reactions:  E1 Reaction via a Primary Carbocation
  作者：Qingshui Meng、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja970362f

  日期：1997.5.1

  (1-NHCOMe). Kinetic studies of the corresponding ring-substituted compounds 2-X and 3-X show that the rate of elimination increases with increasing acidity of the substrate, Bronsted α > 0. The small kinetic deuterium isotope effects measured for the elimination reactions of the brosylates 1-OBs and 3-OBs, kH/kD = 2.0 ± 0.1 and 2.8 ± 0.1, respectively, suggest significant amounts of E1 reaction. The bimolecular

  9-(X-甲基)芴 (1-X, X = I, Br, OBs) 在 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解得到消除产物 9-亚甲基芴和取代产物 9-(羟甲基)芴 (1- OH) 和 9-(乙酰氨基甲基)芴 (1-NHCOMe)。相应的环取代化合物 2-X 和 3-X 的动力学研究表明，消除速率随着底物酸度的增加而增加，Bronsted α > 0。对溴磺酸盐 1 的消除反应测量的小动力学氘同位素效应-OB 和 3-OB，kH/kD = 2.0 ± 0.1 和 2.8 ± 0.1，分别表明 E1 反应的显着量。溴化物与添加的碱的双分子反应可能是不可逆的 E1cB 类型，与卤化物的反应相反，卤化物的反应与添加的碱以及溶剂水发生 E2 反应。
• Indium(III)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Alkyl Cyanides from Carboxylic Acids
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohei Shoji、Shinichiro Yoneda、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0033-1339903

  日期：——

  of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination of carboxylic acids, is described. The one-pot preparation of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination

  摘要 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。
• One-Pot Preparation of Alkyl Iodides from Esters by Indium-Catalyzed Reductive Cleavage of a Carbon-Oxygen Bond
  作者：Norio Sakai、Yohei Matsushita、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara、Keisuke Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.201403539

  日期：2015.3

  We describe the indium-catalyzed reductive iodination of aliphatic and aromatic esters with iodine and 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS). This reducing procedure accommodates a variety of esters, including esters containing alkyl groups, halogens, a hydroxy group, a thioether, and an alkene moiety. Also, this procedure was applied to the cleavage of carbon–oxygen bonds in acrylate polymers.

  我们描述了用碘和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 对脂肪族和芳香族酯进行铟催化的还原碘化反应。这种还原过程适用于各种酯，包括含有烷基、卤素、羟基、硫醚和烯烃部分的酯。此外，该程序也适用于丙烯酸酯聚合物中碳氧键的断裂。
• Asymmetric polymerization of triphenylmethyl methacrylate leading to a one-handed helical polymer: mechanism of polymerization
  作者：Tamaki Nakano、Yoshio Okamoto、Koichi Hatada

  DOI：10.1021/ja00030a030

  日期：1992.2

  Asymmetric oligomerization of triphenylmethyl methacrylate (TrMA) was carried out with complexes of 9-fluorenyllithium and chiral ligands in toluene at -78 o C, and the oligomers obtained were converted into methyl esters. The resulting oligo(methyl methacrylate)s were first fractionated by gel permeation chromatography in terms of degree of polymerization and further separated into diastereomers and

  甲基丙烯酸三苯甲酯 (TrMA) 与 9-芴基锂和手性配体在甲苯中的配合物在 -78 o C 下进行不对称低聚反应，并将所得低聚物转化为甲酯。所得低聚（甲基丙烯酸甲酯）首先通过凝胶渗透色谱法根据聚合度进行分馏，然后通过高效液相色谱法进一步分离为非对映异构体和旋光异构体。低聚物的分布和每个低聚物中异构体的比例提供了关于 TrMA 不对称（螺旋有义选择性）聚合机制的重要信息
• Flourene Derivative
  申请人：Yamada Hiroyoshi

  公开号：US20080200551A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  This invention relates to a novel fluorene derivative having a characteristic structure in which guanidino group or the like functional group is linked to the fluorene structure via carbonyl group, or a salt thereof. The compound of the invention has an advantage in that it has high affinity for serotonin receptor subtypes, particularly for 5-HT 2B receptor and 5-HT 7 receptor, and shows excellent pharmacological effects in comparison with the conventional compounds which have only one of the antagonistic activities of 5-HT 2B receptor and 5-HT 7 receptor, this is useful as a prophylactic antimigraine agent having high safety and excellent effect.

  这项发明涉及一种新颖的芴衍生物，其具有特征结构，其中脲基或类似的官能团通过羰基与芴结构连接，或其盐。该化合物具有优点，即它对5-HT2B受体和5-HT7受体等血清素受体亚型具有高亲和力，并与仅具有5-HT2B受体和5-HT7受体拮抗活性之一的传统化合物相比，显示出出色的药理效应，因此可用作具有高安全性和出色效果的预防性抗偏头痛剂。