(E)-3-(5-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 1339074-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(5-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1339074-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FWSOVNAJPSCYOC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲氧基苯硼酸 、 丙烯醛 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(5-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cinnamaldehyde Derivatives by an Oxidative Heck Reaction and Their Use as Starting Materials for Preparation of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase Inhibitors
  作者：Anneli Nordqvist、Christofer Björkelid、Mounir Andaloussi、Anna M. Jansson、Sherry L. Mowbray、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo201715x

  日期：2011.11.4

  Cinnamaldehyde derivatives were synthesized in good to excellent yields in one step by a mild and selective, base-free palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction starting from acrolein and various arylboronic acids. Prepared α,β-unsaturated aldehydes were used for synthesis of novel α-aryl substituted fosmidomycin analogues, which were evaluated for their inhibition of Mycobacterium tuberculosis

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。