9-[(4-氟苯基)甲基]嘌呤-6-胺 | 213528-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-[(4-氟苯基)甲基]嘌呤-6-胺
• 英文名称: 6-Amino-9-(4-fluorobenzyl)purine
• 英文别名: 9-[(4-fluorophenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 213528-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₅
• 分子量: 243.243
• InChiKey: WSFGAOJQQBTCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(4-氟苯基)甲基]嘌呤-6-胺 以 乙二醇甲醚 、 水 、 sodium 为溶剂， 以95%的产率得到6-Amino-9-(4-fluorobenzyl)-2-(2-methoxyethoxy)purine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的杂环化合物：其中X是硫原子、氧原子或—NR3—（R3可能通过氮原子与R1形成杂环环或取代杂环环），R1是烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂环基或取代杂环基，R2是氢原子、卤原子等；或其药学上可接受的盐和干扰素诱导剂、抗病毒剂、抗癌剂和免疫性疾病治疗剂，包括化合物（I）或其药学上可接受的盐作为活性成分。

  公开号：

  US06329381B1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(4-fluorobenzyl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到9-[(4-氟苯基)甲基]嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Testing of Purine Derivatives as Potential ATP-Competitive Kinase Inhibitors

  摘要：

  On the basis of ATP adenine, a series of adenine and purine derivatives was prepared and tested for their ability to inhibit a spectrum of disease-related kinases. There has been scant research investigating the potential of cosubstrate derived kinase inhibitors for other kinases than CDKs. Our inhibitor design combined the purine system from the original cosubstrate ATP and phenyl moieties in order to explore possible interactions with the different regions of the ATP binding site in several disease-related protein kinases. There have been a number of hits for the assayed substances, which led us to conclude that the spectrum of compounds may prove to be a valuable tool kit for the evaluation of bonding and selectivity patterns for a wide variety of kinases.

  DOI：

  10.1021/jm0408767

文献信息

• Second-Generation AUTACs for Targeted Autophagic Degradation
  作者：Daiki Takahashi、Taiichi Ora、Shigekazu Sasaki、Naoki Ishii、Toshio Tanaka、Takumi Matsuda、Mutsuki Ikeda、Jun Moriyama、Nobuo Cho、Hiroshi Nara、Hironobu Maezaki、Masahiro Kamaura、Kenichiro Shimokawa、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00861

  日期：2023.9.14

  Targeted protein degradation via the ubiquitin-proteasome system has emerged as one of the most promising drug discovery modalities. Autophagy, another intracellular degradation system, can target a wide range of nonproteinous substrates as well as proteins, but its application to targeted degradation is still in its infancy. Our previous work revealed a relationship between guanine modification of

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1035123A1

  公开（公告）日：2000-09-13

  The present invention relates to a heterocyclic compound of the following general formula (I): wherein X is sulfur atom, oxygen atom or -NR3- (R3 may form a heterocyclic ring or a substituted heterocyclic ring with R1 via the nitrogen atom), R1 is alkyl group, substituted alkyl group, aryl group, substituted aryl group, heterocyclic group or substituted heterocyclic group, and R2 is hydrogen atom, halogen atom etc.; or its pharmaceutically acceptable salt and interferon inducers, antiviral agents, anticancer agents and therapeutic agents for immunologic diseases comprising the compound (I) or its pharmaceutically acceptable salt as active ingredients.

  本发明涉及以下通式(I)的杂环化合物： 其中 X 是硫原子、氧原子或-NR3-（R3 可通过氮原子与 R1 形成杂环或取代的杂环）、 R1 是烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、杂环基或取代的杂环基，以及 R2 是氢原子、卤素原子等； 或其药学上可接受的盐，以及干扰素诱导剂、抗病毒剂、抗癌剂和以化合物（I）或其药学上可接受的盐为活性成分的免疫疾病治疗剂。
• Verwendung von Purinderivaten als selektive Kinase-Inhibitoren
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1444982A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Purinderivaten zur selektiven Inhibierung von Kinasen. Die Verbindungen sind daher zur Behandlung von Erkrankungen brauchbar, welche in Zusammenhang mit der Kinase-Aktivität stehen.

  本发明涉及使用嘌呤衍生物选择性抑制激酶。因此，这些化合物可用于治疗与激酶活性有关的疾病。
• US6329381B1
  申请人：——

  公开号：US6329381B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• Heterocyclic compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06329381B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention relates to a heterocyclic compound of the following general formula (I): wherein X is sulfur atom, oxygen atom or —NR3— (R3 may form a heterocyclic ring or a substituted heterocyclic ring with R1 via the nitrogen atom), R1 is alkyl group, substituted alkyl group, aryl group, substituted aryl group, heterocyclic group or substituted heterocyclic group, and R2 is hydrogen atom, halogen atom etc.; or its pharmaceutically acceptable salt and interferon inducers, antiviral agents, anticancer agents and therapeutic agents for immunologic diseases comprising the compound (I) or its pharmaceutically acceptable salt as active ingredients.

  本发明涉及以下通式（I）的杂环化合物：其中X是硫原子、氧原子或—NR3—（R3可能通过氮原子与R1形成杂环环或取代杂环环），R1是烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂环基或取代杂环基，R2是氢原子、卤原子等；或其药学上可接受的盐和干扰素诱导剂、抗病毒剂、抗癌剂和免疫性疾病治疗剂，包括化合物（I）或其药学上可接受的盐作为活性成分。