4-(1-hexyn-1-yl)cinnoline | 1436407-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(1-hexyn-1-yl)cinnoline
• 英文别名: 4-Hex-1-ynylcinnoline；4-hex-1-ynylcinnoline
• CAS: 1436407-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: QYLKQXPCFVOQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯噌啉 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4-(1-hexyn-1-yl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  钯辅助交叉偶联反应与4-氯代辛啉

  摘要：

  通过4-氯肉桂酸（1）和适当的炔烃的Sonogashira反应，制备了一系列4-乙炔基肉桂酸3a - e。此外，1与硼酸酯的Suzuki偶合得到相应的4-芳基肉桂啉5a – c。报告了详细的NMR光谱数据，包括获得的肉桂酸衍生物的所有1 H，13 C和15 N共振的明确化学位移分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.1050

文献信息

• Pd-Assisted Cross-Coupling Reactions with 4-Chlorocinnoline
  作者：Helmut Julian Heiter、Gyte Vilkauskaite、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/jhet.1050

  日期：2013.1

  A series of 4‐ethynylcinnolines 3a–e was prepared by Sonogashira reaction of 4‐chlorocinnoline (1) with appropriate alkynes. Moreover, Suzuki coupling of 1 with boronic esters gave the corresponding 4‐arylcinnolines 5a–c. Detailed NMR spectroscopic data including unambiguous chemical shift assignments of all 1H, 13C, and 15N resonances of the obtained cinnoline derivatives are reported.

  通过4-氯肉桂酸（1）和适当的炔烃的Sonogashira反应，制备了一系列4-乙炔基肉桂酸3a - e。此外，1与硼酸酯的Suzuki偶合得到相应的4-芳基肉桂啉5a – c。报告了详细的NMR光谱数据，包括获得的肉桂酸衍生物的所有1 H，13 C和15 N共振的明确化学位移分配。