4-azidocinnoline | 74227-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-azidocinnoline
• CAS: 74227-71-7
• 化学式: C₈H₅N₅
• 分子量: 171.161
• InChiKey: UZOSEHSLLBUEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidocinnoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,4'-azocinnoline 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1485
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噌啉 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-azidocinnoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1485

文献信息

• KAMIYA SHOZO; SUEYOSHI SHOKO; MIYAHARA MICHIKO; YANAGIMACHI KIMIE; NAKASH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1485-1490
  作者：KAMIYA SHOZO、 SUEYOSHI SHOKO、 MIYAHARA MICHIKO、 YANAGIMACHI KIMIE、 NAKASH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.
  作者：SHOZO KAMIYA、SHOKO SUEYOSHI、MICHIKO MIYAHARA、KIMIE YANAGIMACHI、TOSHIAKI NAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.1485

  日期：——

  4-Azidoquinoline 1-oxides with methyl, cyano and carbamoyl groups at the 2 position, and chloro and trifluoromethyl groups at the 7 position were prepared. 4-Azidocinnoline 1-oxide and 2-oxide were also prepared. Their antitumor and mutagenic activities were tested in comparison with those of a carcinogenic, carcinostatic and mutagenic compound, 4-nitroquinoline 1-oxide.

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。