(S)-diethyl 2-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)malonate | 620960-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl [(1S)-1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl]propanedioate；diethyl 2-[(1S)-1-naphthalen-1-yl-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 620960-33-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: ZOXOBWOVTGJGDD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 、 丙二酸二乙酯 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-diethyl 2-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-2-酮与2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸烷基酯的不对称共轭加成：模拟结构-立体选择性与立体和电子参数的关系

  摘要：

  描述了一个高度预测性的模型，该模型将叔胺硫脲催化剂的空间和电子参数与3-取代的苯并呋喃酮和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸烷基酯的迈克尔反应的立体选择性相关。如预料的那样，新的3,5-双（三氟甲基）苄基和甲基取代的叔胺硫脲被证明是非常适合该反应的催化剂，并能够合成具有1,3-不相邻的立体中心的对映体富集的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201601028