5-Dichloromethylene-2-furanone | 13088-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Dichloromethylene-2-furanone
• 英文别名: dichloromethylene 2-furanone；5,5-Dichloroprotoanemonin；5,5-Dichlorprotoanemonin；5-(dichloromethylidene)furan-2-one
• CAS: 13088-34-1
• 化学式: C₅H₂Cl₂O₂
• 分子量: 164.976
• InChiKey: MZAHPGKVGDZXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Dichloromethylene-2-furanone 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到(Z)-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Dihalofuranones

  摘要：

  背景：已经发现卤代呋喃酮在几种细菌物种中作为强力的群体感应抑制剂。据信二卤代呋喃酮与LuxS酶共价结合，后者对于自发诱导素-2的合成是必需的。除了它们的抗微生物活性外，卤代呋喃酮还具有抗癌、抗氧化和美白的特性。然而，传统的合成这些化合物的方法产率低且难以控制。 目的：本研究旨在研究高产率的制备双卤代呋喃酮，并比较它们在铃木化学中的反应性。 方法：通过使用各种条件来优化Ramirez二溴代烯丙酸酐的制备。还研究了类似的方法来制备溴氟代呋喃酮和二氯代呋喃酮。还研究了使用微波辅助的Finkelstein化学方法将二氯代呋喃酮转化为相应的碘代呋喃酮衍生物。最后，通过Pd介导的与苯基硼酸的偶联反应比较了不同双卤代呋喃酮的反应性。 结果：使用改进的Ramirez反应开发了高产率、简洁的二溴代呋喃酮合成方法。此外，望远镜式的二氯代呋喃酮制备方法比以前的方法产率更高。溴和碘取代的双卤代呋喃酮比其氯取代的类似物更具反应性。 结论：成功地开发了制备含溴、氟、氯和碘的双卤代呋喃酮的高产率路线。发现宝石双卤代呋喃酮的铃木偶联反应具有高立体选择性。

  DOI：

  10.2174/1570178618666211027103633
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-4-oxo-pentanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到5-Dichloromethylene-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  氯化的5-羟基-5-甲基-2-呋喃酮的合成方法

  摘要：

  描述了在C-5具有单，二和三氯甲基的氯化的5-羟基呋喃酮的合成。通过乙酰丙酸的氯化，然后三乙胺促进的氯化氢消除，获得了5-氯甲基羟基呋喃酮。氯化4-环戊烯-1，3-二酮的水解产生5-二氯甲基羟基呋喃酮。通过三氯乙酸钠的热分解将三氯甲基结合到马来酸酐中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80248-9

文献信息

• Reactions of the Trichloromethyl Anion. Synthesis and Reactions of Dichloroprotoanemonin
  作者：Anthony Winston、John C. Sharp

  DOI：10.1021/ja00970a016

  日期：1966.9
• Synthesis and evaluation of novel furanones as biofilm inhibitors in opportunistic human pathogens
  作者：Andromeda-Celeste Gómez、Thérèse Lyons、Uwe Mamat、Daniel Yero、Marc Bravo、Xavier Daura、Osama Elshafee、Sascha Brunke、Cormac G.M. Gahan、Michelle O'Driscoll、Isidre Gibert、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114678

  日期：2022.11
• US4332730A
  申请人：——

  公开号：US4332730A

  公开（公告）日：1982-06-01

表征谱图