2-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene | 1420857-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 9-(2-Phenylethynyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene；9-(2-phenylethynyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 1420857-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: DCDZXLCRAOIJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 苯乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氧杂苯并降冰片二烯的铱催化不对称加氢烷基化反应†

  摘要：

  发现氧杂苯并降冰片二烯是不对称加氢烷基化反应的合适底物。在[Ir（COD）Cl] 2和（R）-SYNPHOS的络合物的催化下，草酰苯并降冰片二烯和末端炔烃可以平稳地反应，以中等至良好的收率（最高93％的收率）和对映选择性（最高85）获得炔化产物。 ％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26775f

文献信息

• Switch of Addition and Ring-Opening Reactions of Oxabicyclic Alkenes with Terminal Alkynes by sp²-C,P- and sp³-C,P-Palladacycle Catalysis
  作者：Dong-Liang Mo、Bo Chen、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Guang-Cun Ge、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/om400653x

  日期：2013.8.26

  Palladacycles were found to be efficient catalysts for the reaction of oxabicyclic alkenes with terminal alkynes. A switch of reaction selectivity was realized using a palladacycle with an sp2 or sp3 C–Pd bond. Addition products were afforded predominantly using a palladacycle with an sp3 C–Pd bond, while ring-opening compounds were the major products when palladacycles having an sp2 C–Pd bond were

  发现Palladacycles是氧杂双环烯烃与末端炔烃反应的有效催化剂。使用具有sp 2或sp 3 C–Pd键的palladacycle可以实现反应选择性的转换。加成产物主要使用具有sp 3 C–Pd键的palladacycle提供，而当使用具有sp 2 C–Pd键的palladacycles时，开环化合物是主要产品。DFT计算表明，palladacycles中sp 2 -C和sp 3 -C供体的不同反式作用是选择性转换的原因。
• ASYMETRIC SYNTHESIS OF NORCANTHARIDIN ANALOUGUS BY ALKYNYLATION OF OXABENZONORBORNADIENES AND THEIR ANTICANCER ACTIVITIES
  申请人：HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY

  公开号：US20140187801A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to a type of norcantharidin analogues and a method to synthesis such norcantharidin analogues by transition metal-catalyzed alkynylation of 7-oxabenzonorbornadienes. The present invention also relates to the use of such norcantharidin analogues in manufacture of a medicament for the treatment of cancer tumors.
• US8835658B2
  申请人：——

  公开号：US8835658B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• Iridium-catalyzed asymmetric hydroalkynylation reactions of oxabenzonorbornadienes
  作者：Jun Hu、Qingjing Yang、Jianbin Xu、Chao Huang、Baomin Fan、Jun Wang、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c2ob26775f

  日期：——

  Oxabenzonorbornadienes were found to be suitable substrates for asymmetric hydroalkynylation reactions. Catalyzed by the complex of [Ir(COD)Cl]2 and (R)-SYNPHOS, oxabenzonorbornadienes and terminal alkynes could react smoothly to give the alkynylated products in moderate to good yields (up to 93% yield) and enantioselectivities (up to 85% ee).

  发现氧杂苯并降冰片二烯是不对称加氢烷基化反应的合适底物。在[Ir（COD）Cl] 2和（R）-SYNPHOS的络合物的催化下，草酰苯并降冰片二烯和末端炔烃可以平稳地反应，以中等至良好的收率（最高93％的收率）和对映选择性（最高85）获得炔化产物。 ％ee）。