7-nitro-3-cloro-1,2-benzisotiazolo | 41533-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-nitro-3-cloro-1,2-benzisotiazolo
• 英文别名: 3-chloro-7-nitrobenzo[d]isothiazole；7-Nitro-3-chlor-1,2-benzoisothiazol；3-chloro-7-nitro-1,2-benzisothiazole；3-chloro-7-nitro-1,2-benzothiazole
• CAS: 41533-75-9
• 化学式: C₇H₃ClN₂O₂S
• 分子量: 214.632
• InChiKey: FEDMYSJHEMCIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-3-cloro-1,2-benzisotiazolo 在 水 、 三甲基铝 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-N-(3-chlorobenzo[d]isothiazol-7-yl)-5-(pivalamidomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS À BASE D'HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE SUBSTITUÉ CAPABLES D'INHIBER MPGES-1

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的双环化合物或其药用盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗多种疾病或症状引起的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2013038308A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-苯并异噻唑 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以15%的产率得到7-nitro-3-cloro-1,2-benzisotiazolo
  参考文献：
  名称：

  硝基取代对 3-Piperidino-1,2-benzisothiazole 衍生物光化学的影响：机理研究

  摘要：

  研究了 3-哌啶基-1,2-苯并异噻唑 (BIT)-苯并噻唑 (BT) 的光化学异构化。特别是，对母体、5-硝基和 7-硝基衍生物选择性地检查了硝基取代对苯环的影响。3-Piperidino-BIT 和 nitro-3-piperidino-BIT 不可逆地异构化为相应的 2-piperidino-BT，并使用密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 (TD)-DFT 计算研究了该反应机理。这些计算表明，这种异构化经历了氮丙啶中间体。此外，激发波长效应表明异构化发生在硝基衍生物的上激发态。HOMO-LUMO 跃迁具有电荷转移和光惰性特征。

  DOI：

  10.3987/com-09-11889

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 3-HALO-1,2-BENZISOTHIAZOLES
  申请人：Sakaue Shigeki

  公开号：US20130005983A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A method for producing a 3-halo-1,2-benzisothiazole represented by the general formula (2): wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a nitro group or a halogen atom, and X is a halogen atom, the method characterized by reacting a 1,2-benzisothiazol-3-one represented by the general formula (1): wherein R 1 is the same group as the R 1 defined in the above general formula (2), with a thionyl halide in a polar solvent. The 3-halo-1,2-benzisothiazole obtainable according to the method of the present invention is suitably used as production raw materials and the like for a medicament and the like.

  一种制备3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法，其化学式表示为（2）：其中R1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有2至5个碳原子的烷氧羰基，硝基或卤素原子，X是卤素原子，该方法的特征在于将一种化学式表示为（1）的1,2-苯并异噻唑-3-酮：其中R1是与上述化学式（2）中定义的R1相同的基团，在极性溶剂中与硫酰卤反应。根据本发明的方法获得的3-卤代-1,2-苯并异噻唑适用于作为药物等的生产原料等。
• Method for producing 3-halo-1,2-benzisothiazoles
  申请人：Sakaue Shigeki

  公开号：US08664404B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  A method for producing a 3-halo-1,2-benzisothiazole represented by the general formula (2): wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a nitro group or a halogen atom, and X is a halogen atom, the method characterized by reacting a 1,2-benzisothiazol-3-one represented by the general formula (1): wherein R1 is the same group as the R1 defined in the above general formula (2), with a thionyl halide in a polar solvent. The 3-halo-1,2-benzisothiazole obtainable according to the method of the present invention is suitably used as production raw materials and the like for a medicament and the like.

  一种生产一种由通式（2）表示的3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法： 其中R1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有2至5个碳原子的烷氧羰基，硝基或卤原子，X是卤原子，其特征在于将由通式（1）表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮： 其中R1是与上述通式（2）中定义的R1相同的基团，与硫酰卤在极性溶剂中反应。根据本发明方法获得的3-卤代-1,2-苯并异噻唑适用于作为药物等的生产原料等。
• Constitutional isomerism in heterocycles: A structural revision of benzofused isothiazoles
  作者：Clément Ghiazza、Sergio Fernández、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132888

  日期：2022.8

  During investigations on our deaminative chlorination protocol, a misassignment between two constitutional isomers of a benzofused isothiazole was encountered. Herein, we provide a clue game in order to identify the correct structure of the reported molecule as well as an investigation on the origin of the error. Finally, a revised synthesis of the previously published examples was proposed to provide

  在对我们的脱氨基氯化方案进行调查期间，遇到了苯并稠合异噻唑的两​​种结构异构体之间的错配。在此，我们提供了一个线索游戏，以识别所报告分子的正确结构以及调查错误的起源。最后，提出了对先前发表的示例的修订合成，以便为从业者提供可靠的数据，以实现可重复的科学。
• PROCESSES FOR PRODUCING ISOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0805151A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  A method for producing a 1,2-benzisothiazole characterized by treating a 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime with a halogen compound; a method for producing a 3-halo-1,2-benzisothiazole characterized by treating a 1,2-benzisothiazole with a halogenating agent; and a method for producing a 1-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazine characterized by reacting the obtained 3-halo-1,2-benzisothiazoles with a piperazine. By the method of the present invention, 1,2-benzisothiazoles and 3-halo-1,2-benzisothiazoles, which are useful as intermediates for pharmaceutical compositions such as psychotropic agents, and 1-(1,2-benzisothiazole-3-yl)piperazines synthesized therefrom can be obtained in a high yield without using expensive starting materials by shorter and simpler process than conventional methods.

  一种生产1,2-苯并异噻唑的方法，其特征在于用卤素化合物处理2-(烷硫基)苯甲醛肟；一种生产3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法，其特征在于用卤化剂处理1,2-苯并异噻唑；以及一种生产1-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪的方法，其特征在于使得到的3-卤代-1,2-苯并异噻唑与哌嗪反应。通过本发明的方法，可以不使用昂贵的起始原料，通过比传统方法更短和更简单的过程，高产率地获得1,2-苯并异噻唑和3-卤代-1,2-苯并异噻唑，以及由其合成的1-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪。
• Vicini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 808 - 818
  作者：Vicini

  DOI：——

  日期：——