(2S,3R)-2-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-4-one | 206654-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R)-2-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-prop-2-enyloxan-4-one
• CAS: 206654-21-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: AAIMBIMAUFGDOD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-4-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 [(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  桥头官能化双环的合成[3.2.1]辛烷经由分子内钛和三丁基锡烷诱导的频哪醇偶联

  摘要：

  描述了对映体纯的，桥头官能化的双环[3.2.1]辛烷11和16的合成，它们包含构象固定的三羟丙基（氨基二羟丙基）单元，以及11的X射线结构。这些化合物作为糖替代物在DNA类似物的制备中是令人感兴趣的。化合物11和16分别可以通过10和12步获得，并且通过关键的步骤是通过高度立体选择性的频哪醇偶联从D-阿拉伯糖中获得11％和4％的总收率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810323
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-4-ol 在 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(4H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2S,3R)-2-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  桥头官能化双环的合成[3.2.1]辛烷经由分子内钛和三丁基锡烷诱导的频哪醇偶联

  摘要：

  描述了对映体纯的，桥头官能化的双环[3.2.1]辛烷11和16的合成，它们包含构象固定的三羟丙基（氨基二羟丙基）单元，以及11的X射线结构。这些化合物作为糖替代物在DNA类似物的制备中是令人感兴趣的。化合物11和16分别可以通过10和12步获得，并且通过关键的步骤是通过高度立体选择性的频哪醇偶联从D-阿拉伯糖中获得11％和4％的总收率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810323

文献信息

• Synthesis of Bridgehead-Functionalized Bicyclo[3.2.1]octanesvia intramolecular titanium- and tributylstannane-induced pinacol coupling
  作者：Anita Egger、J�rg Hunziker、Christian Leumann、Grethy Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19980810323

  日期：——

  The synthesis of the enantiomerically pure, bridgehead-functionalized bicyclo[3.2.1]octanes 11 and 16, containing a conformationally fixed trihydroxypropyl (aminodihydroxypropyl) unit, as well as the X-ray structure of 11 are described. These compounds are of interest as sugar surrogates in the preparation of DNA analogs. Compounds 11 and 16 became available in 10 and 12 steps, respectively, and in

  描述了对映体纯的，桥头官能化的双环[3.2.1]辛烷11和16的合成，它们包含构象固定的三羟丙基（氨基二羟丙基）单元，以及11的X射线结构。这些化合物作为糖替代物在DNA类似物的制备中是令人感兴趣的。化合物11和16分别可以通过10和12步获得，并且通过关键的步骤是通过高度立体选择性的频哪醇偶联从D-阿拉伯糖中获得11％和4％的总收率。