4-dichloroacetylamino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane) | 136819-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-dichloroacetylamino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane)
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-chloroacetyl)-N-(2-cyanospiro[4H-naphthalene-3,1'-cyclopentane]-1-yl)acetamide
• CAS: 136819-67-5
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 377.27
• InChiKey: YTGRVZCIZDDRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane) 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66.3%的产率得到4-dichloroacetylamino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane)
  参考文献：
  名称：

  4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'cyclopentane)衍生物的合成和精神作用

  摘要：

  由氨基腈II与苯甲醛和原甲酸酯缩合，得到席夫碱III和乙氧基亚甲基化合物IV。氨基腈 II 在冰醋酸中溴化，随后用碱处理得到 3-bromo-4-oxo-3-cyano1,2,3,4-四氢螺（萘-2,1'-环戊烷）（V）。研究了氨基腈 II 与羧酸氯化物的反应，发现了以下模式。上述氨基腈与乙酰氯的缩合导致形成二乙酰氨基化合物VI。当使用氯乙酰氯时，取决于试剂的量，可以获得单(VIIa)或双取代的产物(VIb)。在氨基腈 II 与丙酰氯、苯甲酰氯和苯乙酰氯的反应中，单取代化合物 (VIIb-e) 是唯一的产物

  DOI：

  10.1007/bf00777417

文献信息

• Synthesis and psychotropic properties of 4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'cyclopentane) derivatives
  作者：A. I. Markosyan、M. G. Oganisyan、R. A. Kuroyan、R. S. Sukasyan、É. M. Arzanunts、I. S. Sarkisyan

  DOI：10.1007/bf00777417

  日期：1991.8

  condensation of aminonitrile II with benzaldehyde and orthoformic ester, the Schiff base III and the ethoxymethylene compound IV were obtained. Bromination of aminonitrile II in glacial acetic acid and subsequent treatment with a base gave 3-bromo-4-oxo-3-cyano1,2,3,4-tetrahydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclopentane) (V). the reaction of aminonitrile II with carboxylic acid chlorides was studied and the

  由氨基腈II与苯甲醛和原甲酸酯缩合，得到席夫碱III和乙氧基亚甲基化合物IV。氨基腈 II 在冰醋酸中溴化，随后用碱处理得到 3-bromo-4-oxo-3-cyano1,2,3,4-四氢螺（萘-2,1'-环戊烷）（V）。研究了氨基腈 II 与羧酸氯化物的反应，发现了以下模式。上述氨基腈与乙酰氯的缩合导致形成二乙酰氨基化合物VI。当使用氯乙酰氯时，取决于试剂的量，可以获得单(VIIa)或双取代的产物(VIb)。在氨基腈 II 与丙酰氯、苯甲酰氯和苯乙酰氯的反应中，单取代化合物 (VIIb-e) 是唯一的产物