S-Methyl-thiosemicarbazono-cyclohexan | 92383-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: S-Methyl-thiosemicarbazono-cyclohexan
• 英文别名: methyl N'-(cyclohexylideneamino)carbamimidothioate
• CAS: 92383-84-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃S
• 分子量: 185.293
• InChiKey: KEPNRZIXELUXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Methyl-thiosemicarbazono-cyclohexan 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-pentyl-5-methylthio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的合成。8 †。螺[环烷-[1'，2'，4']三唑[1'，5'- c ]嘧啶]衍生物的制备和开环

  摘要：

  环状酮1-8的二氨基亚甲基和氨基甲基硫代甲基hydr [2]容易与乙氧基亚甲基丙二腈反应生成螺[环烷-1,2'-[1,2'，4']三唑并[1,5' - c ]嘧啶-8' -碳腈]衍生物12-19通过最初形成的缩合产物26的电环反应以中等至高收率形成。螺[环戊烷三唑并嘧啶]衍生物在溶液中加热后在环烷烃部分开环，得到2-烷基-5-取代-[1,2,4]三唑并[1,5 - c ]嘧啶-8'-腈20 –23。当将烷基取代基引入到环戊烷环中时，螺环化合物的裂解优先发生在螺环碳和更支化的碳环之间的环戊烷部分。与此相反，环己烷环的特别螺5-氨基三唑并嘧啶，17和18强烈抵制到在类似条件下开环，但那些5- methylthiotriazolopyrimidines 14在热乙醇中长时间加热后放弃了裂解的17％。2-叔丁基-5-甲硫基-2,3-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-8-腈25 [R 3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340326
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 环己酮 、 氨基硫脲 生成 S-Methyl-thiosemicarbazono-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Isothiosemicarbazones

  摘要：

  异硫脲肼除N²取代的化合物外，通过红外和核磁共振光谱学手段发现仅存在于氨基结构中。基于部分氘代化合物的红外光谱，提出了具有分子内氢键的顺式构型（N¹cis到N⁴关于N²=C键）作为N⁴-未取代的异硫脲肼的主要结构。所有N⁴-单取代和少量N⁴-未取代的异硫脲肼中鉴定出反式构型（N¹trans到N⁴关于N²=C键）。前者的顺/反比取决于所使用的溶剂。

  DOI：

  10.1139/v75-085

文献信息

• Yamazaki, Chiji; Takahashi, Toshie; Hata, Kumiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1897 - 1904
  作者：Yamazaki, Chiji、Takahashi, Toshie、Hata, Kumiko

  DOI：——

  日期：——
• YAMAZAKI, CHIJI;TAKAHASHI, TOSHIE;HATA, KUMIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1897-1903
  作者：YAMAZAKI, CHIJI、TAKAHASHI, TOSHIE、HATA, KUMIKO

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of Isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1139/v75-085

  日期：1975.2.15

  Isothiosemicarbazones, except N²-substituted ones, were found to exist exclusively in the amino structure by means of i.r. and n.m.r. spectroscopy. The cis configuration (N¹cis to N⁴ about the N²=C bond) with intramolecular hydrogen bonding was proposed as the predominant structure for N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones on the basis of the i.r. spectra from the partially deuterated compounds. The trans configuration (N¹trans to N⁴ about the N²=C bond) was identified in all N⁴-monsubstituted and in a few N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones. The cis/trans ratios for the former varied depending on the solvent used.

  异硫脲肼除N²取代的化合物外，通过红外和核磁共振光谱学手段发现仅存在于氨基结构中。基于部分氘代化合物的红外光谱，提出了具有分子内氢键的顺式构型（N¹cis到N⁴关于N²=C键）作为N⁴-未取代的异硫脲肼的主要结构。所有N⁴-单取代和少量N⁴-未取代的异硫脲肼中鉴定出反式构型（N¹trans到N⁴关于N²=C键）。前者的顺/反比取决于所使用的溶剂。
• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles.<b>8</b>. Preparation and ring-opening of spiro[cycloalkane-[1′,2′,4′]triazolo[1′,5′-<i>c</i>]pyrimidine] derivatives
  作者：Yoshiko Miyamoto、Chiji Yamazaki

  DOI：10.1002/jhet.5570340326

  日期：1997.5

  Diaminomethylene- and aminomethylthiomethylenehydrazones [2] of cyclic ketones 1–8 readily reacted with ethoxymethylenemalononitrile to give spiro[cycloalkane-1,2′-[1,2′,4′]triazolo[1,5′-c]pyrimidine-8′-carbonitrile] derivatives 12–19 through the electrocyclic reaction of the initially formed condensation products 26 in moderate to high yields. The spiro[cyclopentanetriazolopyrimidine] derivatives

  环状酮1-8的二氨基亚甲基和氨基甲基硫代甲基hydr [2]容易与乙氧基亚甲基丙二腈反应生成螺[环烷-1,2'-[1,2'，4']三唑并[1,5' - c ]嘧啶-8' -碳腈]衍生物12-19通过最初形成的缩合产物26的电环反应以中等至高收率形成。螺[环戊烷三唑并嘧啶]衍生物在溶液中加热后在环烷烃部分开环，得到2-烷基-5-取代-[1,2,4]三唑并[1,5 - c ]嘧啶-8'-腈20 –23。当将烷基取代基引入到环戊烷环中时，螺环化合物的裂解优先发生在螺环碳和更支化的碳环之间的环戊烷部分。与此相反，环己烷环的特别螺5-氨基三唑并嘧啶，17和18强烈抵制到在类似条件下开环，但那些5- methylthiotriazolopyrimidines 14在热乙醇中长时间加热后放弃了裂解的17％。2-叔丁基-5-甲硫基-2,3-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-8-腈25 [R 3