9-噻吨酮 | 492-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 9-噻吨酮
• 英文名称: 9H-xanthene-9-thione
• 英文别名: xanthione；xanthene-9-thione
• CAS: 492-21-7
• 化学式: C₁₃H₈OS
• mdl: MFCD00226705
• 分子量: 212.272
• InChiKey: VKLOKHJKPPJQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 二氯化硫 、 四氯化锡 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-chlorothiosulfenyl chlorides. A new class of reactive organosulfur compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a036
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 9-噻吨酮
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg et al., Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An extremely short-lived 1,4-biradical as intermediate in the photo-cycloaddition reactions of triplet state aromatic thiones with allenes
  作者：Johan Kamphuis、Hendrik J. T. Bos、Robert J. Visser、Bert H. Huizer、Cyril A. G. O. Varma

  DOI：10.1039/p29860001867

  日期：——

  of the aromatic thione in the thermal reaction with an allene and log ka depend linearly on the ionization energy of the allene. Previous suggestions that the 1,4-biradical has a triplet state exciplex as precursor are rejected on the basis of the similarity of these relations and because of the fact that there is no difference in the effect on ka and kt caused by deuteriation of the allene.

  通过以308 nm激光闪光引发反应并遵循纳秒级的瞬态uv-可见光吸收，研究了x吨9-硫酮，硫代二苯甲酮和噻吨9-硫酮与丙二烯的光化学反应。在波长范围320 <λ<800nm的存在只能从硫酮在其最低三重态引起的瞬态吸收Ť 1（Ñ π*）。由Stern–Volmer曲线确定了在此状态下用丙二烯淬灭硫酮的速率常数k a。可以用NN清除作为反应中间体的1,4-双自由基′-二甲基-4，4′-联吡啶二氯化物（甲基紫精，MV）。已经确定了由清除产生的甲基紫精自由基阳离子MVRC的产率与MV浓度的关系。由此，对于1，4-双自由基（8），寿命为90 ps 。短寿命归因于两个不成对电子在硫原子上的大自旋密度，从而导致有效的局部自旋-轨道耦合。与烯丙基的热反应中芳族硫酮消失的速率常数k t的对数和log k a线性依赖于丙二烯的电离能。上一页建议，1,4-双基具有三重态激基复合物的前体，这些关系的相似性的基础上
• Synthese electrochimique de bipyrannylidenes une nouvelle voie d'acces a des systemes fortement donneurs
  作者：Gilles Mabon、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99837-x

  日期：1984.1

  The electrochemical method is used in the easy synthesis of donating systems by means of the cathodic reduction of thiopyrones in the presence of alkyl halides.

  在烷基卤化物的存在下，通过硫代吡喃酮的阴极还原，电化学方法可用于易于合成的供体系统。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• Second Generation Light-Driven Molecular Motors. Unidirectional Rotation Controlled by a Single Stereogenic Center with Near-Perfect Photoequilibria and Acceleration of the Speed of Rotation by Structural Modification
  作者：Nagatoshi Koumura、Edzard M. Geertsema、Marc B. van Gelder、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja012499i

  日期：2002.5.1

  and thermal isomerization processes of the motors were studied by NMR and CD spectroscopy. The new molecular motors all show two cis-trans isomerizations upon irradiation, each followed by a thermal helix inversion, resulting in a 360 degrees rotation around the central double bond of the upper part with respect to the lower part. The direction of rotation is controlled by a single stereogenic center

  九个新分子马达，由 2,3-二氢-2-甲基萘[2,1-b]噻喃或 2,3-二氢-3-甲基菲上部和（硫代）呫吨、10,10-二甲基蒽组成，或二苯并环庚烯下部，由中心双键连接，合成。每个马达中都存在一个带有甲基取代基的立体中心。MOPAC93-AM1 计算、NMR 研究和 X 射线分析表明，这些化合物具有甲基取代基假轴取向的稳定异构体和甲基取代基假赤道取向的不太稳定的异构体。通过核磁共振和CD光谱研究了电机的光化学和热异构化过程。新的分子马达在辐照时都表现出两种顺反异构化，每一种都伴随着热螺旋反转，导致围绕上部的中央双键相对于下部进行 360 度旋转。旋转方向由上部甲基取代基产生的单个立体中心控制。由两个热步骤控制的旋转速度在很大程度上通过结构修改进行调整，热异构化步骤的半衰期为 t(1/2)(theta) 233-0.67 h。两个新电机的光化学转化以 1:99 的近乎完美的光平衡进行。通过
• The reaction of t-butyl hypochlorite with thiocarbonyl compound - a convenient method for the transformation
  作者：M.T.M. El-Wassimy、K.A. Jørgensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88679-8

  日期：1983.1

  The reaction of t-butyl hypochlorite with different thiocarbonyl compounds has been studied. Primary thioamides give 1,2,4-thiadiazole derivatives. N-Phenylthiourea gives 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline . Secondary and tertiary thioamides , N-methyl-2-thiopyrrolidinone , N,N' -dicyclohexylthiourea , N,N,N'-tri-methylthiourea , 5-ethyl-5-phenylthiobarbituric acid , xanthione

  已经研究了次氯酸叔丁酯与不同的硫代羰基化合物的反应。伯硫代酰胺产生1,2,4-噻二唑衍生物。N-苯基硫脲产生5-亚氨基-4-苯基-3-苯基氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑啉。仲和叔硫酰胺，N-甲基-2-硫代吡咯烷酮，N，N'-二环己基硫脲，N，N，N'-三甲基硫脲，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，黄酮，米氏酮XXX，硫代香豆素，O- ethylthiobenzoate ，0,0-diphenylthiocarbonate ，二- p -甲苯基和ö亚苯基三硫代碳酸酯和都提供了氧类似物。N，N-二甲基-S-苯基二硫代碳酸酯产生二硫化物，三硫化物和四硫化物的混合物。一种用于转换机制提出了根据ARD和经常的CID和ASES（HSAB）原理。

表征谱图