(2S,5S)-1,6-bis<(1-naphthylsulfonyl)oxy>-2,5-hexanediol | 145028-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,5S)-1,6-bis<(1-naphthylsulfonyl)oxy>-2,5-hexanediol
• 英文别名: [(2S,5S)-2,5-dihydroxy-6-naphthalen-1-ylsulfonyloxyhexyl] naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 145028-24-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₈S₂
• 分子量: 530.62
• InChiKey: PNBMGTSQKDSHNO-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1,6-bis<(1-naphthylsulfonyl)oxy>-2,5-hexanediol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到1,2,5,6-二环氧己烷
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2S,5S)-1,2,5,6-Hexanetetrol

  摘要：

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26286
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-hexane-1,2,5,6-tetrol 、 1-萘磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(2S,5S)-1,6-bis<(1-naphthylsulfonyl)oxy>-2,5-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2S,5S)-1,2,5,6-Hexanetetrol

  摘要：

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26286

文献信息

• Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,2,5,6-Hexanetetrol
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1055/s-1992-26286

  日期：——

  Several methods for the preparation of (2R,5R) and (2S,5S) -1,2,5,6-diepoxyhexane (2) from 3,4-dideoxy-D-threo-hexitol [(2S,5S) -1,2,5,6-hexanetetrol (1)] as a single common chiral synthon are described. Among these methods, the methods via (2S,5S)-1, 6-bis(pivaloyloxy)-2,5-hexanediol and (2S,5S)-2,5-bis(benzoyloxy)-1, 6-dibromohexane, both derived from 1, provide the best results in terms of the selectivity, yield, and optical purity for the preparation of (R,R)-2 and (S,S)-2, respectively.

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。