N-ethyl-N-isopropylhydroxylamine | 65616-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-isopropylhydroxylamine
• 英文别名: hydroxy-N-isopropylethylamine；N-ethyl-N-propan-2-ylhydroxylamine
• CAS: 65616-15-1
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: XCRKXBODIZFDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-isopropylhydroxylamine 、 苯甲酸酐 反应 12.0h， 以38 mg的产率得到O-benzoyl-N-ethyl-N-isopropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-N迁移的O2介导的氨基硼烷氧化

  摘要：

  类似于C-B键与过氧化物的经典反应，通过1,2-N迁移实现了氨基硼烷的第一个氧化功能化。易于获得的脂肪族硝基化合物可通过一次合成操作转化为N和O功能化的羟胺。避免添加有害的过氧化物。相反，将O 2作为末端氧化剂插入Zn-C键可提供必要的过氧化物。反过来，所需的锌有机基团是通过硼与锌的交换，由硝基向氨基硼烷转化的有机硼酸酯副产物形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201803168
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-ethyl-N-isopropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-N迁移的O2介导的氨基硼烷氧化

  摘要：

  类似于C-B键与过氧化物的经典反应，通过1,2-N迁移实现了氨基硼烷的第一个氧化功能化。易于获得的脂肪族硝基化合物可通过一次合成操作转化为N和O功能化的羟胺。避免添加有害的过氧化物。相反，将O 2作为末端氧化剂插入Zn-C键可提供必要的过氧化物。反过来，所需的锌有机基团是通过硼与锌的交换，由硝基向氨基硼烷转化的有机硼酸酯副产物形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201803168

文献信息

• Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; V. Reduction and Alkylation of Oximes with Carboxylic Acids; A New Synthesis of<i>N,N</i>-Dialkylhydroxylamines
  作者：Gordon W. GRIBBLE、Robert W. LEIBY、Myles N. SHEEHAN

  DOI：10.1055/s-1977-24605

  日期：——
• [EN] ENAMINE N-OXIDES: SYNTHESIS AND APPLICATION TO HYPOXIA-RESPONSIVE PRODRUGS AND IMAGING AGENTS<br/>[FR] N-OXYDES D'ÉNAMINE : SYNTHÈSE ET APPLICATION À DES PROMÉDICAMENTS SENSIBLES À L'HYPOXIE ET AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：[en]DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2022204344A2

  公开（公告）日：2022-09-29

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof that are suitable for diagnosis and the treatment of diseases and disorders characterized by, associate with or which exhibit tissue hypoxia, such as, for example, solid tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing same, and methods of making and using the compounds.
• O₂-Mediated Oxidation of Aminoboranes through 1,2-N Migration
  作者：Marian Rauser、Daniel P. Warzecha、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201803168

  日期：2018.5.14

  In analogy to the classical reaction of C−B bonds with peroxides, the first oxidative functionalization of aminoboranes through a 1,2‐N migration was realized. Readily available aliphatic nitro compounds are thereby transformed into N‐ and O‐functionalized hydroxylamines in a single synthetic operation. Addition of hazardous peroxides is avoided. Instead, the insertion of O2, as the terminal oxidant

  类似于C-B键与过氧化物的经典反应，通过1,2-N迁移实现了氨基硼烷的第一个氧化功能化。易于获得的脂肪族硝基化合物可通过一次合成操作转化为N和O功能化的羟胺。避免添加有害的过氧化物。相反，将O 2作为末端氧化剂插入Zn-C键可提供必要的过氧化物。反过来，所需的锌有机基团是通过硼与锌的交换，由硝基向氨基硼烷转化的有机硼酸酯副产物形成的。