9-氮杂双环[6.1.0]壬-8-烯 | 14747-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 9-氮杂双环[6.1.0]壬-8-烯
• 英文名称: 9-Azabicyclo<6.1.0>non-1(9)-ene
• 英文别名: 9-aza-bicyclo[6.1.0]non-1(9)-ene；9-Azabicyclo<6.1.0>non-1(9)-en；9-Azabicyclo[6.1.0]non-8-ene；9-azabicyclo[6.1.0]non-1(9)-ene
• CAS: 14747-97-8
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: SUGPTSHNUYZCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氮杂双环[6.1.0]壬-8-烯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-Azidomethylen-cis-cycloocten
  参考文献：
  名称：

  高应变的2,3-桥联2H-叠氮基的合成与反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600483
• 作为产物：
  描述：

  1-Azidocyclooctene 以55%的产率得到9-氮杂双环[6.1.0]壬-8-烯
  参考文献：
  名称：

  由1,5-环辛二烯和叠氮化碘合成四叠氮基取代的2-替拉嗪

  摘要：

  与此相反的加入碘酰叠氮化物，以环辛烯（1）或1,3-环辛二烯（5），其与1,5-环辛二烯（反应12）引线主要以惊人地稳定tetraazido取代的2-四氮烯14的结构这是通过15 N-NMR研究和X射线结构分析确定的。用盐酸处理14得到二叠氮基取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬烷20。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970219

文献信息

• Carbamoyl Anion Addition to Azirines
  作者：Michael J. Kerner、Christian A. Kuttruff、Maxim Chevliakov、Frederic G. Buono、Donghong A. Gao、Mariusz Krawiec、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake、Peter Wipf、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01334

  日期：2021.6.4

  The addition of carbamoyl anions to azirines affords synthetically useful 2-aziridinyl amide building blocks. The reaction scope was explored with respect to both formamide and azirine, and the addition was found to be highly diastereoselective. A one-pot conversion of a ketoxime to an aziridinyl amide was demonstrated. The method was employed to incorporate an aziridine residue into a dipeptide segment

  向氮丙啶添加氨基甲酰基阴离子可提供合成有用的 2-氮丙啶酰胺结构单元。研究了甲酰胺和氮丙啶的反应范围，发现添加具有高度的非对映选择性。证明了酮肟到氮丙啶酰胺的一锅法转化。该方法用于将氮丙啶残基并入二肽片段中。
• Photoinduzierte Cycloadditionen von aliphatischen 2<i>H</i>-Azirinen. 37. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Alexander Orahovats、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Willy Heinzelmann

  DOI：10.1002/hlca.19740570841

  日期：——

  The purely aliphatic 2,3-dipropyl-2H-azirine (1) reacts on irradiation with a mercury high-pressure lamp through a Vycor filter with methyl trifluoroacetate or acetone to form 3-oxazolines 3a, b (65%) resp. 4 (14%) (Scheme 1). 9-Azabicyclo[6.1.0]non-1(9)-ene (5) on irradiation in the presence of the dipolarophiles methyl trifluoroacetate, methyl difluoroacetate, 1,1,1-trifluoro-propanone and acetone

  纯粹的脂肪族2,3-二丙基-2 H-叠氮基（1）在汞高压灯照射下，通过Vycor过滤器与三氟乙酸甲酯或丙酮反应形成3-恶唑啉3a，b（65％）。4（14％）（方案1）。在偶极亲和性三氟乙酸甲酯，二氟乙酸甲酯，1,1,1-三氟丙烷和丙酮的存在下，在辐照下形成9-氮杂双环[6.1.0]非-1（9）-烯（5），相应的双环3-恶唑啉7-10的产率为60-20％（方案2）。
• Ring-expansion reaction for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles and 3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazines
  作者：Yun Teng、Tingyu Fang、Zitong Lin、Lu Qin、Mengfan Jiang、Wei Wu、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154100

  日期：2022.9

  ring-expansion reaction of 2H-azirine with trifluoroacetic anhydride for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles is disclosed. The reaction features readily available reactants, relatively mild conditions, and high yields of products. The generated 2-(trifluoromethyl)oxazole core could be easily converted into 3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazines through hydrazinolysis reaction.

  公开了用于合成 2-(三氟甲基)恶唑的 2 H-氮丙啶与三氟乙酸酐的扩环反应。该反应的特点是反应物易得、条件相对温和、产物收率高。生成的2-(三氟甲基)恶唑核通过肼解反应可以很容易地转化为3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪。
• Stereochemistry. XXXII. Synthesis and reactions of 1-azirines
  作者：Alfred Hassner、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/ja01013a025

  日期：1968.5
• Mueller, Felix; Mattay, Jochen, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 543 - 550
  作者：Mueller, Felix、Mattay, Jochen

  DOI：——

  日期：——