16α-methyl-21-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione | 155717-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-methyl-21-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
• 英文别名: 16alpha-Methyl-21-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；[2-oxo-2-[(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 155717-66-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₇S
• 分子量: 525.623
• InChiKey: IQWAHMCSGLBLRU-QFXAAGCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4,4-ethylenedioxy-1-piperidinyl)-6-(1-piperazinyl)pyrimidine 、 16α-methyl-21-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 生成 21-{4-[2,4-bis(4,4-ethylenedioxy-1-piperidinyl)-6-pyrimidinyl]-1-piperazinyl}-16α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids with pregnane skeleton, pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  公开了具有孕酮骨架的化学式（I）的治疗活性21-氨基类固醇，其中X、Y和Z中的两个是各自的氮原子，第三个是甲基基团；R1和R2各自独立，是带有支链C4-8烷基-烯基或-炔基基团的初级氨基基团，或者是包含1至3个环且可以被至少一个C1-3烷基基团取代的C4-10环烷基基团；或R1和R2各自是最多含有10个碳原子且可以有至少一个氧原子作为额外杂原子的螺环杂环二级氨基基团；或者R1和R2中的一个是未取代的含有4至7个碳原子的杂环二级氨基基团，另一个是上述的初级氨基基团、上述的螺环杂环二级氨基基团或含有4至7个碳原子且被至少一个C1-4烷基基团取代的杂环二级氨基基团；n为1或2，以及它们的酸加成盐和含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05547949A1
• 作为产物：
  描述：

  16α-methyl-21-hydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以13.5 g (87.66%)的产率得到16α-methyl-21-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids with pregnane skeleton, pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  披露了一种新颖的、具有治疗活性的21-氨基甾体化合物，其具有孕甾烷骨架，分子式为(I) ##STR1##，其中X、Y和Z中有两个是氮原子，第三个是亚甲基；R1和R2分别独立地是，一个带有支链的C4-8烷基-烯基或-炔基基团的初级氨基，或者是一个含有1到3个环的C4-10环烷基，可被至少一个C1-3烷基基团取代；或者R1和R2都是含有最多10个碳原子和可选至少一个氧原子作为额外杂原子的螺杂环二级氨基；或者R1和R2中的一个是不含取代基的含有4到7个碳原子的杂环二级氨基，另一个是上述初级氨基，上述螺杂环二级氨基，或者是一个含有4到7个碳原子的杂环二级氨基，并且被至少一个C1-4烷基基团取代；n为1或2，以及它们的酸加成盐和含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05547949A1

文献信息

• NOVEL STEROIDS WITH PREGNANE SKELETON, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0646126A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• US5547949A
  申请人：——

  公开号：US5547949A

  公开（公告）日：1996-08-20
• [EN] NOVEL STEROIDS WITH PREGNANE SKELETON, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX STEROIDES A SQUELETTE PREGNANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDE POUR LEUR PREPARATION
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1993025570A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) The invention relates to novel, therapeutically active 21-aminosteroids of formula (I) with pregnane skeleton, wherein two of X, Y and Z mean a nitrogen atom each and the third one is a methine group; R1 and R2 represent, independently from each other, a primary amino group bearing as substituent a branched-chain C4-8alkyl, -alkenyl or -alkynyl group, or a C4-10cycloalkyl group comprising 1 to 3 ring(s) and being optionally substituted by C1-3alkyl group(s); or R1 and R2 stand together for a spiro-heterocyclic secondary amino group containing at most 10 carbon atoms and optionally at least one oxygen atom as additional heteroatom; or one of R1 and R2 means an unsubstituted heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and the other one is an above-identified primary amino group, an above-identified spiro-heterocyclic secondary amino group, or a heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and substituted by C1-4alkyl group(s); and n is 1 or 2, as well as their acid addition salts and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, the invention relates to a process for the preparation of the above compounds. The compounds of formula (I) possess antioxidant, particularly lipid peroxidation-inhibiting effect, and therefore they may useful for the treatment of pathologic sequels of lipid peroxidation occurring in mammals, including man.(FR) L'invention concerne de nouveaux 21-aminostéroïdes à squelette prégnane thérapeutiquement actifs, de la formule (I) dans laquelle deux composés parmi X, Y et Z représentent chacun un atome d'azote et le troisième est un groupe méthine; R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe amino primaire portant comme substituant un groupe à chaîne ramifiée alkyle C4-8, alcényle C4-8 ou alcynyle C4-8, ou bien un groupe cycloalkyle C4-10 comprenant un à trois composés cycliques et étant substitué par un ou des groupe(s) alkyle C1-3; ou bien R1 et R2 représentent ensemble un groupe amino secondaire spiro-hétérocyclique renfermant au moins 10 atomes de carbone et éventuellement au moins un atome d'oxygène comme hétéroatome supplémentaire; ou bien R1 ou R2 désignent un groupe amino secondaire hétérocyclique non substitué contenant 4 à 7 atomes de carbone, et l'autre est un groupe amino primaire précité, un groupe amino secondaire spiro-hétérocyclique précité, ou bien un groupe amino secondaire hétérocyclique renfermant 4 à 7 atomes de carbone et substitué par un ou des groupe(s) alkyle C1-4; et n vaut 1 ou 2, ainsi que leurs sels d'addition d'acide et des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés. D'autre part, l'invention concerne un procédé pour la préparation desdits composés. Ces derniers possèdent un effet antioxydant, en particulier inhibiteur de la peroxydation des lipides, et peuvent donc s'utiliser pour le traitement des séquelles pathologiques de la peroxydation des lipides survenant chez les mammifères, notamment l'homme.
• Steroids with pregnane skeleton, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05547949A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Novel, therapeutically active 21-aminosteroids of formula (I) ##STR1## with pregnane skeleton, are disclosed wherein two of X, Y and Z are a nitrogen atom each and the third one is a methine group; R.sup.1 and R.sup.2 are independently from each other, a primary amino group bearing as substituent a branched-chain C.sub.4-8 alkyl -alkenyl or -alkynyl group, or a C.sub.4-10 cycloalkyl group comprising 1 to 3 ring(s) and being optionally substituted by at least one C.sub.1-3 alkyl group; or R.sup.1 and R.sup.2 are each a spiro-heterocyclic secondary amino group containing at most 10 carbon atoms and optionally at least one oxygen atom as additional heteroatom; or one of R.sup.1 and R.sup.2 is an unsubstituted heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and the other one is an above-identified primary amino group, an above-identified spiro-heterocyclic secondary amino group, or a heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and substituted by at least one C.sub.1-4 alkyl group; and n is 1 or 2, as well as their acid addition salts and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  披露了一种新颖的、具有治疗活性的21-氨基甾体化合物，其具有孕甾烷骨架，分子式为(I) ##STR1##，其中X、Y和Z中有两个是氮原子，第三个是亚甲基；R1和R2分别独立地是，一个带有支链的C4-8烷基-烯基或-炔基基团的初级氨基，或者是一个含有1到3个环的C4-10环烷基，可被至少一个C1-3烷基基团取代；或者R1和R2都是含有最多10个碳原子和可选至少一个氧原子作为额外杂原子的螺杂环二级氨基；或者R1和R2中的一个是不含取代基的含有4到7个碳原子的杂环二级氨基，另一个是上述初级氨基，上述螺杂环二级氨基，或者是一个含有4到7个碳原子的杂环二级氨基，并且被至少一个C1-4烷基基团取代；n为1或2，以及它们的酸加成盐和含有这些化合物的药物组合物。