1-(6-nitro-5-phenylcyclohex-2-enyl)pyrrolidine | 1005054-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(6-nitro-5-phenylcyclohex-2-enyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(6-Nitro-5-phenylcyclohex-2-en-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 1005054-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: LDPQCEJTVBPUPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (Z)-2-硝基乙烯苯 、 丁烯-2-醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-(6-nitro-5-phenylcyclohex-2-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环状顺式和反式-1,2-二胺衍生物的模块合成†

  摘要：

  通过简便的三元反应，由简单的胺，醛和硝基烯烃制备具有两个邻位氮取代基的结构多样的碳环。在涉及缩合，互变异构，共轭加成和硝基曼尼希环化的一锅多米诺反应中获得了反式，反式-6-硝基环己-2-烯基胺。在使用较少亲核的羧酰胺后，一致的Diels-Alder环加成机理起作用，得到相应的顺式，反式-硝基-环己烯基酰胺。两种类型的取代碳环化合物都为核心和外围的化学处理提供了充足的机会。MnO 2环氧化提供取代的硝基芳烃。用Zn / HCl还原可直接直接获得各种反式和顺式-二氨基环己烯。使用对映体纯的仲胺，开发了两步合成手性硝基环己二烯的方法（82-94％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00913d

文献信息

• Modular synthesis of cyclic cis- and trans-1,2-diamine derivatives
  作者：Anna K. Weber、Josef Schachtner、Robert Fichtler、Timo M. Leermann、Jörg M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c4ob00913d

  日期：——

  substituted nitroarenes. Reduction with Zn/HCl provides access to various trans- and cis-diaminocyclohexenes, respectively, in a straight-forward manner. With enantiopure secondary amines, a two-step synthesis of chiral nitrocyclohexadienes was developed (82–94% ee).

  通过简便的三元反应，由简单的胺，醛和硝基烯烃制备具有两个邻位氮取代基的结构多样的碳环。在涉及缩合，互变异构，共轭加成和硝基曼尼希环化的一锅多米诺反应中获得了反式，反式-6-硝基环己-2-烯基胺。在使用较少亲核的羧酰胺后，一致的Diels-Alder环加成机理起作用，得到相应的顺式，反式-硝基-环己烯基酰胺。两种类型的取代碳环化合物都为核心和外围的化学处理提供了充足的机会。MnO 2环氧化提供取代的硝基芳烃。用Zn / HCl还原可直接直接获得各种反式和顺式-二氨基环己烯。使用对映体纯的仲胺，开发了两步合成手性硝基环己二烯的方法（82-94％ee）。