(1R,2R)-2-(2-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1239667-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1239667-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZMRHPEFQXSFJGZ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 邻甲苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四丁基碘化铵 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 、 (1R,2R)-2-(2-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂苯并降冰片二烯与胺亲核剂的铱催化不对称开环反应

  摘要：

  我们探索了氧杂苯并降冰片二烯与各种伯芳族胺或N-取代的哌嗪亲核试剂的铱催化开环反应，从而以中等收率（25-81％ee）以优异的收率（高达99％）提供了相应的产物）。通过X射线晶体学确认产物2d的反式构型。

  DOI：

  10.1021/om100384q

文献信息

• NOVEL HYDRONAPHTHALENE COMPOUNDS, PREPARED BY A RHODIUM CATALYZED RING OPENING REACTION IN THE PRESENCE OF PHOSPHINE LIGAND
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1228024B1

  公开（公告）日：2004-09-01
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Junfang Zhang、Heping Zeng、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1021/om100384q

  日期：2010.8.23

  We have explored a new iridium-catalyzed ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with a variety of primary aromatic amine or N-substituted piperazine nucleophiles, affording the corresponding products in excellent yields (up to 99%) with moderate enantioselectivity (25−81% ee). The trans configuration of product 2d was confirmed by X-ray crystallography.

  我们探索了氧杂苯并降冰片二烯与各种伯芳族胺或N-取代的哌嗪亲核试剂的铱催化开环反应，从而以中等收率（25-81％ee）以优异的收率（高达99％）提供了相应的产物）。通过X射线晶体学确认产物2d的反式构型。