(5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-(2-(5-ethylfuryl))-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro-[4.4]non-2-ene-4,6-dione | 1186231-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-(2-(5-ethylfuryl))-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro-[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• 英文别名: (5S,8Z,9S)-8-benzylidene-2-(5-ethylfuran-2-yl)-3-methyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 1186231-12-8
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₅Si
• 分子量: 521.729
• InChiKey: FLRIOFBLZHSXFK-BPDFLDQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-(2-(5-ethylfuryl))-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro-[4.4]non-2-ene-4,6-dione 在 甲醇 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 以49%的产率得到(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-(2-(5-ethylfuryl))-8-methoxy-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro-[4.4]nonene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氮杂螺双环产物FD-838的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  已经完成了FD-838（一种天然存在的氮杂螺双环产物）的首次不对称全合成，可以确定其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.154
• 作为产物：
  描述：

  1-((3S,4S)-5-((Z)-benzylidene)-3-hydroxy-2-oxo-4-((triisopropylsilyl)oxy)pyrrolidin-3-yl)-3-(5-ethylfuran-2-yl)-2-methylpropane-1,3-dione 在 silica gel 作用下， 反应 1.5h， 以18 mg的产率得到(5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-(2-(5-ethylfuryl))-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro-[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氮杂螺双环产物FD-838的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  已经完成了FD-838（一种天然存在的氮杂螺双环产物）的首次不对称全合成，可以确定其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.154

文献信息

• Total synthesis and determination of the absolute configuration of FD-838, a naturally occurring azaspirobicyclic product
  作者：Yujiro Hayashi、Kuppusamy Sankar、Hayato Ishikawa、Yuriko Nozawa、Kazutoshi Mizoue、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.154

  日期：2009.7

  The first asymmetric total synthesis of FD-838, a naturally occurring azaspirobicyclic product, has been accomplished allowing determination of its absolute stereochemistry.

  已经完成了FD-838（一种天然存在的氮杂螺双环产物）的首次不对称全合成，可以确定其绝对立体化学。