3'-deoxy-N⁶,5'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<(2RS)-2,3-bis(tetradecanoyloxy)-propyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate> | 177084-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 3'-deoxy-N⁶,5'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<(2RS)-2,3-bis(tetradecanoyloxy)-propyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
• 英文别名: [3-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy-[(2R,3R,5S)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-5-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxymethyl]oxolan-3-yl]oxyphosphoryl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 177084-45-6
• 化学式: C₆₇H₉₃N₈O₂₀P
• 分子量: 1361.49
• InChiKey: SFVBPFVCFSYZOJ-GXXOXITQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  362
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-N⁶,5'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<(2RS)-2,3-bis(tetradecanoyloxy)-propyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate> 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tetradecanoic acid 2-{[(2R,3R,5S)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-1-tetradecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVI部分。通过改进的亚磷酰胺方法合成抗病毒活性核苷的磷脂缀合物†

  摘要：

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790210
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate 在 四氮唑 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-deoxy-N⁶,5'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<(2RS)-2,3-bis(tetradecanoyloxy)-propyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVI部分。通过改进的亚磷酰胺方法合成抗病毒活性核苷的磷脂缀合物†

  摘要：

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790210

文献信息

• Nucleotides. Part XLVI. The synthesis of phospholipid conjugates of antivirally active nucleosides by the improved phosphoramidite methodology
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19960790210

  日期：1996.3.20

  respectively. These protected nucleosides and the 3′-azido-3′-de-oxythymidine (6) reacted with newly synthesized and properly characterized lipid-phosphoramidites 21–25, catalyzed by 1H-tetrazole, to the corresponding nucleoside-phospholipid conjugates 26–38 in high yield. The deprotection was accomplished via β-elimination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in aprotic solvents to give analytically

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]