2-chloro-3-[(1S,3S)-6,7-dimethoxy-3-methylisochroman-1-yl]phenol | 1581706-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-chloro-3-[(1S,3S)-6,7-dimethoxy-3-methylisochroman-1-yl]phenol
• 英文别名: 2-chloro-3-[(1S,3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]phenol
• CAS: 1581706-22-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₄
• 分子量: 334.799
• InChiKey: KWQZCNHAFACCDV-XTZNXHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 在 Rhodococcus ruber alcohol dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-chloro-3-[(1S,3S)-6,7-dimethoxy-3-methylisochroman-1-yl]phenol 、 2-chloro-3-[(1R,3S)-6,7-dimethoxy-3-methylisochroman-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  对映体 Puresyn 配置的 1-Aryl-3-methylisochroman 衍生物的化学酶法合成

  摘要：

  通过不对称生物催化酮还原和氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应，完成了各种对映体纯 1-芳基 3-甲基异色满衍生物的两步合成。这些化合物以良好到极好的收率 (47–92%) 获得，有利于顺式非对映异构体 [dr (syn/anti) 高达 99:1]。对映体纯芳基脯氨酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301429

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure<i>syn</i>-Configured 1-Aryl-3-methylisochroman Derivatives
  作者：Robert C. Simon、Eduardo Busto、Nina Richter、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201301429

  日期：2014.1

  A two-step synthesis of various enantiomerically pure 1-aryl3-methylisochroman derivatives was accomplished through asymmetric biocatalytic ketone reduction followed by an oxa-Pictet–Spengler reaction. The compounds were obtained in good to excellent yield (47–92%) in favor of the syn diastereomers [dr (syn/anti) up to 99:1]. Enantiopure arylpro

  通过不对称生物催化酮还原和氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应，完成了各种对映体纯 1-芳基 3-甲基异色满衍生物的两步合成。这些化合物以良好到极好的收率 (47–92%) 获得，有利于顺式非对映异构体 [dr (syn/anti) 高达 99:1]。对映体纯芳基脯氨酸