methyl 3-(2-formyl-6-methoxynaphthalen-1-yl)acrylate | 1258845-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(2-formyl-6-methoxynaphthalen-1-yl)acrylate
• CAS: 1258845-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: FQFHRQJPVWQDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-formyl-6-methoxynaphthalen-1-yl)acrylate 、 N-苄基甘氨酸 以 对二甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 4-benzyl-9-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[2,1-c]azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2-Benzazepino[4,5-a]naphthalene Derivatives via 1,7-Electrocyclisation of Nonstabilised Azomethine Ylides

  摘要：

  新型 2-苯并氮杂卓[4,5-a]萘衍生物是由 1-芳基或 1-烯基-2-萘甲醛衍生物衍生的非稳定偶氮甲基酰化物通过 1,7 电环化作用高效合成的。在某些情况下，竟然分离出了吡咯衍生物。提出了形成吡咯副产物的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258036
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-bromonaphthalene-2-carbaldehyde 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三对苯甲基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(2-formyl-6-methoxynaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2-Benzazepino[4,5-a]naphthalene Derivatives via 1,7-Electrocyclisation of Nonstabilised Azomethine Ylides

  摘要：

  新型 2-苯并氮杂卓[4,5-a]萘衍生物是由 1-芳基或 1-烯基-2-萘甲醛衍生物衍生的非稳定偶氮甲基酰化物通过 1,7 电环化作用高效合成的。在某些情况下，竟然分离出了吡咯衍生物。提出了形成吡咯副产物的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258036

文献信息

• Synthesis of New 2-Benzazepino[4,5-a]naphthalene Derivatives via 1,7-Electrocyclisation of Nonstabilised Azomethine Ylides
  作者：Miklós Nyerges、Tibor Novak、Zoltán Mucsi、Barbara Balázs、László Keresztély、Gábor Blaskó

  DOI：10.1055/s-0030-1258036

  日期：2010.10

  Novel 2-benzazepino[4,5-a]naphthalene derivatives were synthesised efficiently via 1,7-electrocyclisation of nonstabilised azomethine ylides derived from 1-aryl- or 1-alkenyl-naphthalene-2-carbaldehyde derivatives. In some cases, surprisingly, pyrrole derivatives were isolated. A mechanism for the formation of the pyrrole byproduct is proposed.

  新型 2-苯并氮杂卓[4,5-a]萘衍生物是由 1-芳基或 1-烯基-2-萘甲醛衍生物衍生的非稳定偶氮甲基酰化物通过 1,7 电环化作用高效合成的。在某些情况下，竟然分离出了吡咯衍生物。提出了形成吡咯副产物的机理。