2-cyano-8-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)-phenoxymethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran | 134138-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyano-8-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)-phenoxymethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-cyano-8-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenoxymethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran；4-oxo-8-[[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 134138-85-5
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 434.451
• InChiKey: PBHMIBHVQALPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-8-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)-phenoxymethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,8-[[4-(2-喹啉基甲氧基)苯氧基]甲基]-2-(1H-四唑-5-基)-
  参考文献：
  名称：

  开发一系列新型的（2-喹啉基甲氧基）苯基化合物，作为高亲和力的白三烯D4受体拮抗剂。4.色酮部分的添加增强了白三烯D4受体结合亲和力。

  摘要：

  苯并吡喃-4-酮环（在原型白三烯拮抗剂FPL 55,712中发现的部分）与（2-喹啉基甲氧基）苯基的组合导致白三烯受体结合亲和力显着增加。与FPL 55,712相比，这种修饰导致结合亲和力提高了10,000倍。Ki值为0.1 nM的化合物7（RG 12553）比天然激动剂LTD4具有更高的亲和力，并且是报道的最有效的LTD4拮抗剂之一。讨论了这一系列有效的白三烯拮抗剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00109a025
• 作为产物：
  描述：

  8-bromomethyl-2-cyano-4-oxo-4H-1-benzopyran 、 4-(2-喹啉基甲氧基)苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-cyano-8-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)-phenoxymethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4

  摘要：

  这项发明涉及某些喹啉基-苯并吡喁化合物及其作为有价值的药物代理的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，具有抗炎和抗过敏特性。

  公开号：

  US05082849A1

文献信息

• Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04977162A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to certain quinolinyl-chromone compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-香豆素化合物及其作为有价值的药用剂的用途，特别是作为脂氧酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性能。
• EP0434827A4
  申请人：——

  公开号：EP0434827A4

  公开（公告）日：1992-01-08
• QUINOLINYL-BENZOPYRAN DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF LEUKOTRIENE D 4?
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：EP0434827A1

  公开（公告）日：1991-07-03
• US4977162A
  申请人：——

  公开号：US4977162A

  公开（公告）日：1990-12-11
• US5082849A
  申请人：——

  公开号：US5082849A

  公开（公告）日：1992-01-21