9-羟基-4,5,6,11-四甲氧基-10H-薁并(1,2,3-ij)异喹啉-10-酮 | 147044-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-羟基-4,5,6,11-四甲氧基-10H-薁并(1,2,3-ij)异喹啉-10-酮
• 中文别名: L-酪氨酰-D-丙氨酰甘氨酰-L-苯基丙氨酰-L-蛋氨酰-L-苏氨酰-L-丝氨酰-L-α-谷氨酰-N~6~-(二氨基甲亚基)-L-赖氨酸
• 英文名称: pareirubrine A
• 英文别名: 6-hydroxy-7,14,15,16-tetramethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-1(16),2(8),3,6,9,11,13(17),14-octaen-5-one
• CAS: 147044-68-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: VEZOPPGUPLMWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-羟基-4,5,6,11-四甲氧基-10H-薁并(1,2,3-ij)异喹啉-10-酮 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以7.2 mg的产率得到pareirubrine A acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Antileukemic Activity of Congeners of Tropoloisoquinoline Alkaloids from Abuta concolor

  摘要：

  Antileukemic tropoloisoquinoline alkaloids, pareirubine A (1) and grandirubrine (2), at first have been isolated from Abuta concolor (Menispermaceae). Methylation of 1 and 2, existing in solution as a mixture of tautomers gave the corresponding four methyl derivatives (3 - 6). Thioimerubrine (7) and thioisoimerubrine (8) were prepared by the nucleophilic substitutions of the methoxyl groups at C-11 and -10, respectively. Acetylation of 1 and 2 produced the corresponding mono-acetyl tautomers (9 and 10). Antileukemic activity of these derived tropoloisoquinoline alkaloids is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s108