5-hydroxy-4'-methoxy-2-styrylchromone | 265135-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4'-methoxy-2-styrylchromone
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxystyryl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]chromone；5-hydroxy-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 265135-22-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: DKYFPTWWHPAYGW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4'-methoxy-2-styrylchromone 、 1,3-二氢-2-苯并噻吩 2,2-二氧化物 在 三氯苯 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到5-hydroxy-2-[3-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl]chromone
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（萘-2-基）色酮衍生物的合成

  摘要：

  5-羟基-2-苯乙烯基色酮与邻苯并醌二甲烷的Diels-Alder反应是通过热挤出1,3-二氢苯并[ c ]噻吩2,2-二氧化物产生的二氧化硫而“原位”生成的，导致2-（ 3-芳基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-5-羟基色酮。使用经典的热回流条件和微波辐射，将这些环加合物用DDQ脱氢，以高收率（48-96％）得到相应的2-（3-芳基萘-2-基）-5-羟基色酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440617
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 氢氧化钾 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-hydroxy-4'-methoxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method

  摘要：

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。

  DOI：

  10.1039/a908539d

文献信息

• Synthesis and evaluation of antioxidant activity of 2-styrylchromones
  作者：Shrinivas P. Pawar、Dasharath D. Kondhare、P. K. Zubaidha

  DOI：10.1007/s00044-012-0069-z

  日期：2013.2

  oestrogenic and antibacterial activities, in particular the antioxidant behavior of these compounds continue to draw attention of researchers. In the present communication a series of halo substituted 2-styrylchromones 4a–4k were prepared and tested for the antioxidant activity by using DPPH (1, 1 diphenyl 2, picryl hydrazyl) method, and among the synthesized compounds 4e and 4h shows strong antioxidant activity

  抗氧化剂正在作为潜在的预防和治疗剂出现，它们可以清除自由基，否则会破坏活性氧并防止其引起的损害。自由基与多种疾病的发病机理有关，如癌症，糖尿病，心血管疾病，自身免疫疾病，神经退行性疾病，并与衰老有关。色酮及其衍生物具有重要的生物学活性，例如抗肿瘤，抗肝毒，抗炎，抗痉挛，雌激素和抗菌活性，特别是这些化合物的抗氧化性能继续引起研究人员的注意。在本来文中，一系列卤素取代的2-苯乙烯基色酮4a – 4k制备并通过DPPH（1，1，二苯基2，吡啶基肼基）方法测试抗氧化剂的活性，在合成的化合物4e和4h中显示出强的抗氧化剂活性，而其余化合物在正常范围内显示出抗氧化剂活性。
• Tetrahydroquinazoline-substituted chromones from Diels–Alder reaction of (E)-2-styrylchromones and pyrimidine ortho-quinodimethane
  作者：Diana T. Patoilo、Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、Clementina M.M. Santos、Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.081

  日期：2012.5

  The Diels–Alder reaction of (E)-2-styrylchromones with a pyrimidine ortho-quinodimethane is reported for the first time. These cycloaddition reactions afford mixtures of two regioisomeric tetrahydroquinazoline-substituted chromones in moderate to excellent global yields. Irrespective of the substituents on the 2-styrylchromones, the 2-(7-aryl-4-methoxy-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-6-yl)chromone

  首次报道了（E）-2-苯乙烯基色酮与嘧啶邻-喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。这些环加成反应以中等至优异的整体产率提供了两种区域异构的四氢喹唑啉取代的色酮的混合物。不管2-苯乙烯基色酮上的取代基如何，2-（7-芳基-4-甲氧基-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-6-基）色酮衍生物始终是主要的异构体。
• A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Jose´ A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/a908539d

  日期：——

  New 5-hydroxy-2-styrylchromones and 3-cinnamoyl-5-hydroxy-2-styrylchromones have been prepared by modifications of the Baker–Venkataraman method. All compounds were fully characterized using several 1D and 2D NMR techniques. The E stereochemistry of the double bonds of all the 5-hydroxy-2-styrylchromones and the conformational features of those substituted in the 2′ and 2″ positions were unambiguously established by NOE experiments.

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。
• Synthesis of 5-Hydroxy-2-(naphth-2-yl)chromone derivatives
  作者：Diana T. Patoilo、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、Augusto C. Tomé、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570440617

  日期：2007.11

  The Diels-Alder reaction of 5-hydroxy-2-styrylchromones with ortho-benzoquinodimethane, generated “in situ” by thermal extrusion of sulfur dioxide from 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide, leads to 2-(3-aryl-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)-5-hydroxychromones. These cycloadducts were dehydrogenated with DDQ, using classical thermal reflux conditions and microwave irradiation, affording the corresponding

  5-羟基-2-苯乙烯基色酮与邻苯并醌二甲烷的Diels-Alder反应是通过热挤出1,3-二氢苯并[ c ]噻吩2,2-二氧化物产生的二氧化硫而“原位”生成的，导致2-（ 3-芳基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-5-羟基色酮。使用经典的热回流条件和微波辐射，将这些环加合物用DDQ脱氢，以高收率（48-96％）得到相应的2-（3-芳基萘-2-基）-5-羟基色酮。