(E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 24933-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 24933-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JWCXNZXCOXEVSO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以62%的产率得到2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应合成5-取代的黄酮醇：机理上的意义

  摘要：

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.064
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类药物对白色念珠菌的合成及协同抗真菌作用

  摘要：

  为了鉴定有效和低毒性的协同抗真菌化合物，合成了查尔酮的24种衍生物，以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。测量了抗真菌增效剂氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）。这是通过临床和实验室标准协会（CLSI）建立的方法完成的。在合成的化合物中，2'-羟基-4'-甲氧基查尔酮（8）表现出最有效的体外作用（FICI = 0.007）。然后讨论了化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.013

文献信息

• Synthesis of 5-subsituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction: The mechanistic implication
  作者：Xianyan Shen、Qiang Zhou、Wei Xiong、Wenchen Pu、Wei Zhang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.064

  日期：2017.8

  Herein, we report a synthetic method with improved selectivity for 5-substituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada reaction (AFO), by using of sodium carbonate/hydrogen peroxide A series of 5-substituted flavonols was obtained with moderate to high yields. The mechanism of the AFO reaction was elucidated. LCMS analysis and in situ 1H NMR analysis indicated that the epoxide was involved in the transformation

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。
• The synthesis and synergistic antifungal effects of chalcones against drug resistant Candida albicans
  作者：Yuan-Hua Wang、Huai-Huai Dong、Fei Zhao、Jie Wang、Fang Yan、Yuan-Ying Jiang、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.013

  日期：2016.7

  toxicity synergistic antifungal compounds, 24 derivatives of chalcone were synthesized to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole-resistant Candida albicans. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant Candida albicans. This was done via methods

  为了鉴定有效和低毒性的协同抗真菌化合物，合成了查尔酮的24种衍生物，以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。测量了抗真菌增效剂氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）。这是通过临床和实验室标准协会（CLSI）建立的方法完成的。在合成的化合物中，2'-羟基-4'-甲氧基查尔酮（8）表现出最有效的体外作用（FICI = 0.007）。然后讨论了化合物的结构活性关系。