(2'''S)-1'-(2'''-tert-butoxycarbonylaminopropoxy)-4'-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-1,2'-binaphthyl-8-carbonitrile | 1220498-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2'''S)-1'-(2'''-tert-butoxycarbonylaminopropoxy)-4'-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-1,2'-binaphthyl-8-carbonitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(8-cyanonaphthalen-1-yl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)naphthalen-1-yl]oxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1220498-67-8
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 588.703
• InChiKey: HPRLSWJMIKAVPC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'''S)-1'-(2'''-tert-butoxycarbonylaminopropoxy)-4'-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-1,2'-binaphthyl-8-carbonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用氢键促进的 Diels-Alder 反应对 (+)-雌酮进行对映选择性合成

  摘要：

  从 Dane 的二烯和甲基环戊烯二酮开始，沿 Quinkert-Dane 路线合成 (+)-雌酮，总产率为 24%。关键步骤是由脒催化剂与传统的 Ti-TADDOLate Lewis 酸一样有效地促进对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/jo100053j
• 作为产物：
  描述：

  1'-hydroxy-4'-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-1,2'-binaphthyl-8-carbonitrile 、 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl methanesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以97%的产率得到(2'''S)-1'-(2'''-tert-butoxycarbonylaminopropoxy)-4'-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-1,2'-binaphthyl-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用氢键促进的 Diels-Alder 反应对 (+)-雌酮进行对映选择性合成

  摘要：

  从 Dane 的二烯和甲基环戊烯二酮开始，沿 Quinkert-Dane 路线合成 (+)-雌酮，总产率为 24%。关键步骤是由脒催化剂与传统的 Ti-TADDOLate Lewis 酸一样有效地促进对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/jo100053j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Estrone Exploiting a Hydrogen Bond-Promoted Diels−Alder Reaction
  作者：Marko Weimar、Gerd Dürner、Jan W. Bats、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/jo100053j

  日期：2010.4.16

  Starting from Dane’s diene and methylcyclopentenedione, (+)-estrone is synthesized along the Quinkert−Dane route in 24% total yield. The key step is an enantioselective Diels−Alder reaction promoted by an amidinium catalyst as efficiently as by a traditional Ti-TADDOLate Lewis acid.

  从 Dane 的二烯和甲基环戊烯二酮开始，沿 Quinkert-Dane 路线合成 (+)-雌酮，总产率为 24%。关键步骤是由脒催化剂与传统的 Ti-TADDOLate Lewis 酸一样有效地促进对映选择性 Diels-Alder 反应。