rac-5,5-dimethyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxane | 213479-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: rac-5,5-dimethyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 213479-78-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RMVRACJDGPXEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5,5-dimethyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxane 在 Aspergillus niger epoxide hydrolase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.7h， 以43.5%的产率得到(R)-5,5-dimethyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  酶促转化62.使用黑曲霉环氧水解酶催化的动力学拆分制备对映体纯的缩水甘油缩醛缩醛

  摘要：

  使用重组黑曲霉环氧化物水解酶作为生物催化剂检测了五种缩水甘油醛缩醛衍生物的水解动力学拆分。这可以在室温下成功完成，仅使用软化水作为溶剂，并遵循两阶段方法，使我们能够在反应器中以高达200 g / L的总体底物浓度运行。根据缩醛部分的结构，观察到的E值适中至极好，表明仅通过选择正确的取代基就可以非常有效地实现该拆分。因此，未反应的（R）-环氧化物和形成的（S）-二醇都可以良好或优异的ee获得。（对于环氧化物，ee > 99％）。对于最佳的底物，可通过使用约9至10×10 -4 mol％的底物上的生物催化剂对分子的比率在数小时内进行反应。与化学催化剂相比，该酶的周转频率（TOF）和总周转数（TON）被证明是极好的–分别达到6×10 2 mol sub / mol enz / min和6×数量级的值。 10 4 mol sub / mol enz。最佳（两相）反应器的时空产率因此可以达到高达56

  DOI：

  10.1002/adsc.200606164
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-乙烯基-1,3-二恶烷 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到rac-5,5-dimethyl-2-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  酶促转化62.使用黑曲霉环氧水解酶催化的动力学拆分制备对映体纯的缩水甘油缩醛缩醛

  摘要：

  使用重组黑曲霉环氧化物水解酶作为生物催化剂检测了五种缩水甘油醛缩醛衍生物的水解动力学拆分。这可以在室温下成功完成，仅使用软化水作为溶剂，并遵循两阶段方法，使我们能够在反应器中以高达200 g / L的总体底物浓度运行。根据缩醛部分的结构，观察到的E值适中至极好，表明仅通过选择正确的取代基就可以非常有效地实现该拆分。因此，未反应的（R）-环氧化物和形成的（S）-二醇都可以良好或优异的ee获得。（对于环氧化物，ee > 99％）。对于最佳的底物，可通过使用约9至10×10 -4 mol％的底物上的生物催化剂对分子的比率在数小时内进行反应。与化学催化剂相比，该酶的周转频率（TOF）和总周转数（TON）被证明是极好的–分别达到6×10 2 mol sub / mol enz / min和6×数量级的值。 10 4 mol sub / mol enz。最佳（两相）反应器的时空产率因此可以达到高达56

  DOI：

  10.1002/adsc.200606164

文献信息

• Enzymatic Transformations 62. Preparative Scale Synthesis of Enantiopure Glycidyl Acetals using anAspergillus niger Epoxide Hydrolase-Catalysed Kinetic Resolution
  作者：Bastien Doumèche、Alain Archelas、Roland Furstoss

  DOI：10.1002/adsc.200606164

  日期：2006.9

  The hydrolytic kinetic resolution of five glycidaldehyde acetal derivatives was examined using the recombinant Aspergillus niger epoxide hydrolase as biocatalyst. This could successfully be performed, at room temperature, using solely demineralised water as solvent and following a two-phase methodology allowing us to operate at a global substrate concentration as high as 200 g/L in the reactor. The

  使用重组黑曲霉环氧化物水解酶作为生物催化剂检测了五种缩水甘油醛缩醛衍生物的水解动力学拆分。这可以在室温下成功完成，仅使用软化水作为溶剂，并遵循两阶段方法，使我们能够在反应器中以高达200 g / L的总体底物浓度运行。根据缩醛部分的结构，观察到的E值适中至极好，表明仅通过选择正确的取代基就可以非常有效地实现该拆分。因此，未反应的（R）-环氧化物和形成的（S）-二醇都可以良好或优异的ee获得。（对于环氧化物，ee > 99％）。对于最佳的底物，可通过使用约9至10×10 -4 mol％的底物上的生物催化剂对分子的比率在数小时内进行反应。与化学催化剂相比，该酶的周转频率（TOF）和总周转数（TON）被证明是极好的–分别达到6×10 2 mol sub / mol enz / min和6×数量级的值。 10 4 mol sub / mol enz。最佳（两相）反应器的时空产率因此可以达到高达56