4-bromo-3,4-dihydronaphtho[1,2-b]oxepin-5(2H)-one | 1210932-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-bromo-3,4-dihydronaphtho[1,2-b]oxepin-5(2H)-one
• 英文别名: 4-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[i][1]benzoxepin-5-one
• CAS: 1210932-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: XQRGREPODRTRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-bromo-3,4-dihydronaphtho[1,2-b]oxepin-5(2H)-one 在 nickel dichloride 作用下， 反应 36.0h， 以95%的产率得到methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍 - 促进环状 α-溴酮的 Favorskii 型重排

  摘要：

  NiCl 2 在回流的甲醇中促进了环状 α-溴酮 2 的 Favorskii 型重排，从而以优异的收率得到重排的羧酸酯 3。4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) 及其区域异构体 8 与 NiCl 2 在 MeOH 中的反应导致 Favorskii 重排羧酸酯 6 和 9分别。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)4
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到4-bromo-3,4-dihydronaphtho[1,2-b]oxepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍 - 促进环状 α-溴酮的 Favorskii 型重排

  摘要：

  NiCl 2 在回流的甲醇中促进了环状 α-溴酮 2 的 Favorskii 型重排，从而以优异的收率得到重排的羧酸酯 3。4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) 及其区域异构体 8 与 NiCl 2 在 MeOH 中的反应导致 Favorskii 重排羧酸酯 6 和 9分别。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)4

文献信息

• Nickel – Promoted Favorskii Type Rearrangement of Cyclic α-Bromoketones
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Sanjay K. Gautam

  DOI：10.3987/com-08-s(s)4

  日期：——

  Favorskii type rearrangement of cyclic α-bromo ketones 2 is promoted by NiCl 2 in refluxing methanol, giving the rearranged carboxylic acid ester 3 in excellent yields. The reaction of 4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) and its regioisomer 8 with NiCl 2 in MeOH resulted in Favorskii rearranged carboxylic acid esters 6 and 9 respectively.

  NiCl 2 在回流的甲醇中促进了环状 α-溴酮 2 的 Favorskii 型重排，从而以优异的收率得到重排的羧酸酯 3。4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) 及其区域异构体 8 与 NiCl 2 在 MeOH 中的反应导致 Favorskii 重排羧酸酯 6 和 9分别。