((E)-1-Diazo-3-methoxy-2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 154229-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Diazo-3-methoxy-2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (E)-1-diazo-1-dimethoxyphosphoryl-3-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 154229-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₅P
• 分子量: 310.246
• InChiKey: LBAGCIPMPRQQIB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Diazo-3-methoxy-2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到dimethyl 1-hydroxy-3-methoxy-2-naphthalenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过由α-重氮-β-酮化合物的热沃尔夫重排形成的二烯基酮的苯并环合反应合成功能化的酚类衍生物

  摘要：

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00318-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-methoxy-3-phenyl-2-propenoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ((E)-1-Diazo-3-methoxy-2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过由α-重氮-β-酮化合物的热沃尔夫重排形成的二烯基酮的苯并环合反应合成功能化的酚类衍生物

  摘要：

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00318-3

文献信息

• Preparation of functionalized cyclobutenones and phenolic compounds from α-diazo β-ketophosphonates
  作者：Rindra Andriamiadanarivo、Bernard Pujol、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61512-5

  日期：1993.12

  When heated in refluxing benzene or toluene, α-diazo β-ketophosphonates 2, prepared in three steps from aldehydes or ketones, gave rise to functionalized cyclobutenones 4 or phenolic compounds 5. These products are formed by electrocyclisation respectively of a vinyl or dienylketene, resulting from a Wolff rearrangement.

  当在回流的苯或甲苯中加热时，由醛或酮分三步制备的α-重氮β-酮膦酸酯2生成官能化的环丁烯酮4或酚类化合物5。这些产物是由沃尔夫夫重排分别通过乙烯基或二烯基烯酮的电环化而形成的。
• Synthesis of functionalized phenolic derivatives via the benzannulation of dienylketenes formed by a thermal wolff rearrangement of α-diazo-β-keto compounds
  作者：Didier Collomb、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00318-3

  日期：1996.5

  Eleven conjugated dienyl α-diazo-β-keto derivatives were prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds. Their thermolysis induced a Wolff rearrangement generating an intermediate dienyl ketene whose isomer which has the required configuration of the internal double bond underwent a benzannulation thus forming the corresponding phenolic derivatives. When γ-substituted by a methoxy group both stereoisomers

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。