1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)adenine | 121850-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: Adenosine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-；[(2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 121850-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₅O₂
• 分子量: 251.22
• InChiKey: ZRZZDWJPUBTIIV-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[6-[(dimethylamino)methylamino]purin-9-yl]-4-fluorooxolan-3-ol 生成 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  MORISAVA, JOSITOMI;YASUDA, ARA;UTIDA, KEHJITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Drug Resistance of β-<scp>d</scp>-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Nucleosides as Anti-HIV Agents
  作者：Wen Zhou、Giuseppe Gumina、Youhoon Chong、Jianing Wang、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm040027j

  日期：2004.6.1

  3-difluoropentofuranosyl acetate 7 by the ring-closure reaction under acidic conditions. The acetate 7 was condensed with silylated purine and pyrimidine bases, which produced the alpha and beta isomers. The 3',3'-difluoro nucleosides were then treated with t-BuOK to give the desired 3'-fluoro-unsaturated nucleosides. We studied the structure-activity relationships of d-3'-fluoro-2',3'-unsaturated nucleosides against

  我们最近的研究表明，d-和l-2'-氟-2'，3'-不饱和核苷（d-和l-2'-F-d4Ns）显示出对HIV-1和HBV的中度至强效抗病毒活性。作为这些发现的延伸，合成了β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为潜在的抗病毒剂。关键中间体（2S）-5-（1,3-二氧戊环）-1-苯甲酰氧基-3,3-二氟戊烷-2-醇6由2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛1制备在酸性条件下通过闭环反应生成5-O-苯并-d-2-脱氧-3,3-二氟戊呋喃糖基乙酸酯7。乙酸盐7与甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶碱缩合，产生α和β异构体。然后将3′，3′-二氟核苷用t-BuOK处理，得到所需的3′-氟不饱和核苷。我们研究了人类外周血单核细胞中d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷与HIV-1的构效关系，从中我们发现胞嘧啶衍生物26在合成的最有效的细胞中化合物。为了了解作用方式和药物耐药性，特别是氟的作用，我们对胞苷类似物d-3'F
• MORISAVA, JOSITOMI;YASUDA, ARA;UTIDA, KEHJITI
  作者：MORISAVA, JOSITOMI、YASUDA, ARA、UTIDA, KEHJITI

  DOI：——

  日期：——
• JP1022894A
  申请人：——

  公开号：JP1022894A

  公开（公告）日：1989-01-25