N,N'-Di-tert.-butyl-α,α'-diphenyl-ethylendiamin | 16331-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-Di-tert.-butyl-α,α'-diphenyl-ethylendiamin
• 英文别名: N,N'-ditert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 16331-79-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: SJEBTTDBBPUBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N,N'-Di-tert.-butyl-α,α'-diphenyl-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  二碘化//二碘化镍是亚胺均相和异偶合反应的有效系统

  摘要：

  在催化量的二碘化镍存在下，二碘化可将亚胺非常快速地二聚为邻位二胺，并将亚胺和酮混合偶联，生成β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02673-2

文献信息

• Samarium Diiodide-Promoted Reductive Coupling of Imines
  作者：Tsuneo Imamoto、Seijiro Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1990.1141

  日期：1990.7

  Aromatic aldimines are reductively coupled to 1,2-diamines by treatment with samarium diiodide. Cross-coupling of aromatic ketimines with ketones to 2-aminoalcohols is also promoted by the same reagent.

  芳香性醛亚胺经二碘化钐处理后，可以还原耦合生成1,2-二胺。同样，通过该试剂还能促进芳香性酮亚胺与酮的交叉耦合反应，生成2-氨基醇。
• Mechanistische Studien zur Bildung von Diphenyläthylendiaminen aus Benzylidenalkylaminen und aktiviertem Aluminium. 5. Mitt. über Cytostatica
  作者：H. Schönenberger、H. Thies、A. Rappl

  DOI：10.1002/ardp.19673000312

  日期：——

  Die Reduktion von Benzylidenalkylaminen mit aktiviertem Aluminium in Alkohol führt zur Bildung von Gemischen aus N,N′‐Dialkyl‐α,α′‐diphenyläthylendiamin (Dimerprodukt) und Benzylalkylamin (Monomerprodukt). Bestimmend für das Verhältnis Dimerprodukt: Monomerprodukt ist die Retentionsdauer des Aldimins an der Aluminiumoberfläche. Die Bildung der Dimerprodukte erfordert kürzere, die der Monomerprodukte

  用活化的铝在醇中还原苯亚甲基烷基胺导致形成 N, N' - 二烷基 - α, α' - 二苯基乙二胺（二聚体产物）和苄基烷基胺（单体产物）的混合物。铝表面上醛亚胺的保留时间对于二聚体产物：单体产物的比例是决定性的。二聚体产物的形成需要较短的保留时间，而单体产物的形成需要较长的保留时间。它们一方面取决于席夫碱的碱度、温度以及一方面取决于席夫碱与另一方面取决于醇分子之间的相互作用。
• Synthesis of enantiomerically pure C2-symmetric acyclic and cyclic 1,2-diamines via pinacol coupling of imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Marinella Caporale、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00748-6

  日期：2002.12

  The inter- and intramolecular coupling of imines promoted by samarium diiodide and Lewis acids or by Zn/MsOH was extensively studied. The intramolecular reaction of chiral, enantiomerically pure bis-imines was also considered, and allowed the efficient, stereoselective synthesis of 1,2-diamines with C2-symmetry.

  二碘化sa和路易斯酸或Zn / MsOH促进了亚胺的分子间和分子内偶联。还考虑了手性，对映体纯的双亚胺的分子内反应，并允许以C 2对称性有效，立体选择性地合成1,2-二胺。
• Iminopinacol coupling with lithium: electron-transfer mediators
  作者：Electron A. Mistryukov

  DOI：10.1070/mc2002v012n06abeh001617

  日期：2002.1

  The addition of tert-butyl borate or ethyl formate to N-alkylbenzalimines directs the reaction pathway from the Birch reduction to the pinacol-type coupling with lithium in THF; an analogous reaction with a dimethylimmonium salt requires a trace titanium catalyst as the electron-transfer mediator.
• Photoreductive Coupling of Aldimines. Synthesis of C2 Symmetrical Diamines
  作者：Pedro J Campos、Joaquı́n Arranz、Miguel A Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00625-6

  日期：2000.9

  The photoreductive coupling of pyridine-, arene- and alkynecarboxaldimines is a very convenient procedure for the preparation of vicinal diamines in good to excellent yields. The usual trend gave an excess of meso diamine, which enhances the usefulness of this method. The procedure tolerates bulky groups such as tert-butyl and diphenylmethyl on the nitrogen atom. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.