5-amino-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene | 66385-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-amino-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-ylamine；7-Methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-amin；5-amino-7-methoxy-2,2-dimethylchromene；7-methoxy-2,2-dimethylchromen-5-amine
• CAS: 66385-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DYJCDKUXANMBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 、 2-氯-3-硝基苯甲酸 在 copper diacetate 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2-[(2,2-dimethyl-7-methoxy-2H-chromen-5-yl)amino]-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛和6-去甲氧基丙烯酰胺的11-硝基和11-氨基衍生物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  2-氯-3-硝基苯甲酸与5-氨基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯或5-氨基-2,2-二甲基-2H-色烯的缩合得到二苯胺14和15。三氟乙酸酸酐介导的环化反应得到相应的a啶酮16和17，随后将其进行N-甲基化并还原为11-氨基ac啶胺和11-氨基-6-脱甲氧基ac啶胺。产生稳定的水溶性盐的这两种氨基化合物在抑制L1210细胞增殖方面比丙烯醛或6-去甲氧基丙烯醛强2至3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1604

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Acronycine Analogues in the Benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one and Naphtho[1,2-b][1,7] and [1,10]-Phenanthrolin-7(14H)-one Series
  作者：Jean-Bernard Bongui、Abdelhakim Elomri、Dominique Cahard、François Tillequin、Bruno Pfeiffer、Alain Pierré、Elisabeth Seguin

  DOI：10.1248/cpb.53.1540

  日期：——

  10]-phenanthrolin-7(14H)-ones 29 and 30, and naphtho[1,2-b][1,7]-phenanthrolin-7(14H)-one 31, which were subsequently N-methylated to the desired 14-methylnaphtho[1,2-b][1,10] and [1,7]-phenanthrolinones 6, 7, and 8. Benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one derivatives 3, 16, and 22 displayed cytotoxic activities within the same range of magnitude as acronycine itself, whereas 7-alkoxybenzo[c]pyrano[3,2-h]acridine

  1-溴-2-萘甲酸（9）与7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-5-基胺（13）缩合，然后经酸介导的环化反应生成6-甲氧基-3,3 -二甲基-3,14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-（15），将其进一步甲基化为6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3 ，14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-一（苯并[c]]啶胺）（3）和6,7-二甲氧基-3,3-二甲基-3H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶（4）。四氧化15的氧化得到（+/-）-顺式-二醇16，其在酰化后得到苯并吡喃并and啶和苯并吡喃并one啶酮酯17-22。将9与合适的氨基喹啉23-25缩合得到羧基萘基喹啉胺26-28。环化得到相应的萘并[1,2-b] [1,10]-菲咯啉-7（14H）-29和30，以及萘并[1,2-b] [1,7]-菲咯啉-7（14H） ）-31 随后将其N-甲基化为所需的14-甲基萘[1
• Benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one compounds
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20040063702A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A method for treating a living body afflicted with a cancer selected from lung and ovarian carcinoma, comprising the step of administering to the living animal body an amount of a compound selected from those of formula (I): 1 wherein: X and Y represent group selected from hydrogen, halogen, mercapto, cyano, nitro, alkyl, trihaloalkyl, trihaloalkylcarbonylamino, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 -ORa, —NRa-T 2 -NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 , T 2 are as defined in the description, or X and Y together form a methylenedioxy or ethylenedioxy, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 -ORa, —NRa-T 2 -NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 and T 2 are as defined hereinbefore, R 3 and R 4 represent hydrogen or alkyl, W represents a group of formula —CH(R 5 )—CH(R 6 )—, —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH— or —C(O)—CH(R 8 )— wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, their isomers and N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of cancer.

  一种治疗患有肺癌和卵巢癌的生物体的方法，包括向生物体内注射一定量的化合物，所述化合物的选择公式为(I)中的一种：其中，X和Y代表从氢、卤素、巯基、氰基、硝基、烷基、三卤代烷基、三卤代烷基羰基氨基、-ORa、-NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra、Rb、T1和T2如上所述，或X和Y共同形成亚甲二氧基或乙二氧基，R1代表氢或烷基，R2代表从氢、-ORa、-NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra、Rb、T1和T2如上所述，R3和R4代表氢或烷基，W代表公式-CH(R5)-CH(R6)-、-CH═C(R7)-、-C(R7)═CH-或-C(O)-CH(R8)-中的一种基团，其中R5、R6、R7和R8如上所述，它们的异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐，和含有它们的药物制剂在癌症治疗中有用。
• New benzo [b] pyrano [3,2-h] acridin-7-one compounds
  申请人：——

  公开号：US20030073841A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: X and Y represent group selected from hydrogen, halogen, mercapto, cyano, nitro, alkyl, trihaloalkyl, trihaloalkylcarbonylamino, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 ORa, —NRa-T 2 NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 , T 2 are as defined in the description, or X and Y together form a methylenedioxy or ethylenedioxy, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 -ORa, —NRa-T 2 -NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 and T 2 are as defined hereinbefore, R 3 and R 4 represent hydrogen or alkyl, W represents a group of formula —CH(R 5 )—CH(R 6 )—, —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH— or —C(O)—CH(R 8 )— wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, their isomers and N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式(I)中选择的化合物：其中，X和Y代表氢，卤素，巯基，氰基，硝基，烷基，三卤代烷基，三卤代烷基羰基氨基，-ORa，-NRaRb，-NRa-C（O）-T1，-O-C（O）-T1，-O-T2-NRaRb，-O-T2ORa，-NRa-T2NRaRb，-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra，其中Ra，Rb，T1，T2如描述中所定义，或X和Y共同形成甲基二氧或乙基二氧基，R1代表氢或烷基，R2代表从氢，-ORa，-NRaRb，-NRa-C（O）-T1，-O-C（O）-T1，-O-T2-NRaRb，-O-T2-ORa，-NRa-T2-NRaRb，-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1和T2如前所述定义，R3和R4代表氢或烷基，W代表式为-CH（R5）-CH（R6）-，-CH═C（R7）-，-C（R7）═CH-或-C（O）-CH（R8）的基团，其中R5，R6，R7和R8如描述中所定义，它们的异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐，以及含有它们的医药产品，可用于癌症的治疗。
• Benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one compounds
  申请人：Les Laboratories Servier

  公开号：US06642248B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  A compound selected from those of formula (I): wherein: X and Y represent group selected from hydrogen, halogen, mercapto, cyano, nitro, alkyl, trihaloalkyl, trihaloalkylcarbonylamino, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)—T1, —O—C(O)—T1, —O—T2-NRaRb, —O—T2-ORa, —NRa—T2-NRaRb, —NRa—T2-ORa and —NRa—T2-CO2Ra wherein Ra, Rb, T1, T2 are as defined in the description, R1 represents hydrogen or alkyl, R2 represents a group selected from hydrogen, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)—T1, —O—C(O)—T1, —O—T2-NRaRb, —O—T2-ORa, —NRa—T2-NRaRb, —NRa—T2-ORa and —NRa—T2-CO2Ra wherein Ra, Rb, T1 and T2 are as defined hereinbefore, R3 and R4 represent hydrogen or alkyl, W represents a group of formula —CH(R5)—CH(R6)—, —CH═C(R7)—, —C(R7)═CH— or —C(O)—CH(R8)— wherein R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, their isomers and N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）所选的化合物：其中：X和Y代表从氢，卤素，巯基，氰基，硝基，烷基，三卤代烷基，三卤代烷基羰基氨基，—ORa，—NRaRb，—NRa—C（O）—T1，—O—C（O）—T1，—O—T2-NRaRb，—O—T2-ORa，—NRa—T2-NRaRb，—NRa—T2-ORa和—NRa—T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1，T2如描述中所定义，R1代表氢或烷基，R2代表从氢，—ORa，—NRaRb，—NRa—C（O）—T1，—O—C（O）—T1，—O—T2-NRaRb，—O—T2-ORa，—NRa—T2-NRaRb，—NRa—T2-ORa和—NRa—T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1和T2如前述所定义，R3和R4代表氢或烷基，W代表式—CH（R5）—CH（R6）—，—CH═C（R7）—，—C（R7）═CH—或—C（O）—CH（R8）—中的基团，其中R5，R6，R7和R8如描述中所定义，其异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加成盐，以及含有它们的药物制剂，用于治疗癌症。
• Dérivés de benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1297835A1

  公开（公告）日：2003-04-02

  Composés de formule (I) : dans laquelle : X et Y représentent un groupement choisi parmi hydrogène, halogène, mercapto, cyano, nitro, alkyle, trihalogénoalkyle, trihalogénoalkylcarbonylamino, ORa, NRaRb, -NRa-C(O)-T1, -O-C(O)-T1, -O-T2-NRaRb, -O-T2-ORa, -NRa-T2-NRaRb, -NRa-T2-ORa, et -NRa-T2-CO2Ra dans lesquels Ra, Rb, T1, T2 sont tels que définis dans la description, ou X et Y forment ensemble un groupement méthylènedioxy ou éthylènedioxy, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R2 représente un groupement choisi parmi hydrogène, ORa, NRaRb, -NRa-C(O)-T1, -O-C(O)-T1,-O-T2-NRaRb,-O-T2-ORa,-NRa-T2-NRaRb, -NRa-T2-ORa, et -NRa-T2-CO2Ra dans lesquels Ra, Rb, T1 et T2 sont tels que définis précédemment, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, W représente un groupement de formule -CH(R5)-CH(R6)-, -CH=C(R7)-, -C(R7)=CH- ou -C(O)-CH(R8)- dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 sont tels que définis dans la description, leurs isomères, N-oxydes, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物 其中： X 和 Y 代表选自氢、卤素、巯基、氰基、硝基、烷基、三卤代烷基、三卤代烷基羰基氨基、 ORa、NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa 和-NRa-T2-CO2Ra，其中 Ra、Rb、T1、T2 如说明中所定义，或 X 和 Y 共同形成亚甲二氧基或亚乙二氧基基团、 R1 代表氢原子或烷基、 R2 代表选自氢、ORa、NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa 和-NRa-T2-CO2Ra 的基团，其中 Ra、Rb、T1 和 T2 如上文所定义、 R3 和 R4 代表氢原子或烷基、 W 代表式-CH(R5)-CH(R6)-、-CH=C(R7)-、-C(R7)=CH-或-C(O)-CH(R8)-的基团，其中 R5、R6、R7 和 R8 如说明中所定义，它们的异构体、N-氧化物及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。