9Alpha-溴-16Alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-11Β,17Alpha,21-三醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 | 13796-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 9Alpha-溴-16Alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-11Β,17Alpha,21-三醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
• 中文别名: 9Α-溴-16Α-甲基孕甾-1,4-二烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
• 英文名称: 9-Bromo-11,17-dihydroxy-16-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl acetate
• 英文别名: [2-[(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-9-bromo-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 13796-49-1
• 化学式: C₂₄H₃₁BrO₆
• 分子量: 495.4
• InChiKey: PLVGDQKUTWULDB-FBWUBCJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可通过以下步骤制备：

1. 以3β-羟基孕甾5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯（即妊娠双烯醇酮醋酸酯）为原料，进行（16-位双键与甲基亚硝基脲）加成并消除（引入16-甲基），再进行环氧化；
2. 之后对（3-位羟基）进行乙酰化，然后开环生成3β,17α-二羟基-16β-甲基孕甾-5,15-二烯-20-酮-3-醋酸酯；
3. 再催化氢化（针对15-位双键），水解脱除3-位乙酰基，氧化形成3-位酮基及4,5-位双键；
4. 接着进行21-位碘化，并以乙酰氧基置换碘原子；
5. 经过生物氧化生成11α-羟基，再对该羟基磺酰化并消除产生9,11-双键；
6. 脱氢后形成1-位双键，最后通过次溴酸对9（11）-位双键进行加成制得该产品。

文献信息

• Process for preparing 9,11-epoxy steroids from 9 alpha-substituted-11-hydroxy steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0105650B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• US3947409A
  申请人：——

  公开号：US3947409A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4207235A
  申请人：——

  公开号：US4207235A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4442035A
  申请人：——

  公开号：US4442035A

  公开（公告）日：1984-04-10