(2R,3R,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6 | 80225-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6
• 英文别名: trans-syn-trans 2,3,11,12-tetraphenyl-<18>crown-6；2R*,3R*,11S*,12S*-Tetraphenyl<18>krone-6；(2S,3S,11R,12R)-2,3,11,12-tetraphenyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
• CAS: 80225-97-4
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 568.71
• InChiKey: OBEMMHRBTVBCFQ-IHAKKMGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-syn-trans 2,3,11,12-tetraphenyl-<18>crown-6*KSCN
  参考文献：
  名称：

  2,3,11,12-四苯基-[18] cro-6的内消旋体的晶体结构和溶液构象

  摘要：

  介绍了2,3,11,12-四苯基-[18] -crown-6的非手性顺式-反-顺式和反式-顺式-反式-非对映异构体及其碘化钠1：1配合物的X射线晶体结构。在自由配体中，邻苯基假设在diaxial- antiperiplanar方向的顺-反-顺异构体和diequatorial，向斜一个在反式-顺-反式异构体。源自13的三种内消旋形式的二苯基乙二基中苄基质子的邻位偶合常数C卫星在固态和氘代三氯甲烷溶液中表明相似的构象。在先前确定的配合物缔合常数的背景下讨论了冠醚从游离配体到其配合物的构象变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91474-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-diphenyl-3,6-dioxa-1,8-octanediol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,11S,12S)-tetraphenyl-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Merz, Andreas; Eichner, Manfred; Tomahogh, Robert, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1774 - 1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective reductions of aromatic ketones with ammonia–borane complexes of chiral tetraphenyl-18-crown-6 derivatives
  作者：Billy L. Allwood、Hooshang Shahriari-Zavareh、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39840001461

  日期：——

  Enantioselective reductions of prochiral aromatic ketones with adducts formed between ammonia-borane and (2R,3R,11R,12R)- and (2S,3S,11S,12S)-tetraphenyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane, (RRRR)-(3) and (SSSS)-(3), have afforded the corresponding (S) and (R) aromatic secondary alcohols with enantiomeric excesses of 20–67%.

  氨硼烷与（2 R，3 R，11 R，12 R）-和（2 S，3 S，11 S，12 S）-四苯基-1,4,7之间形成的加合物对手性芳族酮的对映选择性还原，10,13,16-六氧杂环丁烷（RRRR）-（3）和（SSSS）-（3）提供了相应的（S）和（R）芳香族仲醇，对映体过量为20-67％。
• MERZ, A.;EICHNER, M.;TOMAHOGH, R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 10, 1774-1784
  作者：MERZ, A.、EICHNER, M.、TOMAHOGH, R.

  DOI：——

  日期：——
• DIETL, F.;MERZ, A.;TOMAHOGH, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5255-5258
  作者：DIETL, F.、MERZ, A.、TOMAHOGH, R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MALONATE ESTERS<br/>[FR] ESTERS DE MALONATE
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010070593A2

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention provides a compound of formula (I), in an enantiomerically enriched form; wherein R1 and R2 are each independently selected from optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl-alkyl and aryl, wherein the 3S-enantiomer is present in excess and the enantiomeric excess is at least 10%. There is also provided a method of preparing, in an enantiomerically enriched form, the compound of formula (I). Use of a compound of formula (I) in a method of preparing pregabalin is also discussed.