16β-[18F]fluoro-5α-dihydrotestosterone | 142713-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-[18F]fluoro-5α-dihydrotestosterone
• 英文别名: 16beta-Fluorodihydrotestosterone F-18；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-16-(18F)fluoranyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 142713-31-3
• 化学式: C₁₉H₂₉FO₂
• 分子量: 307.438
• InChiKey: LNSIGBRLIFKJTK-BPEIFDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 16β-[18F]fluoro-5α-dihydrotestosterone
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the preparation of fluorine-18-labeled steroid receptor ligands 16alpha-[¹⁸ F]fluoroestradiol (FES), [¹⁸ F]fluoro furanyl norprogesterone (FFNP), and 16beta-[¹⁸ F]fluoro-5alpha-dihydrotestosterone (FDHT) as radiopharmaceuticals

  摘要：

  氟-18 标记的类固醇受体示踪剂 16α-[18F]fluoroestradiol (FES)、[18F]fluoro furanyl norprogesterone (FFNP) 和 16β-[18F]fluoro-5α-dihydrotestosterone (FDHT) 是利用正电子发射断层扫描（PET）研究乳腺癌和前列腺癌的重要成像工具。要自动生产这些具有高特异性（SA）的放射性药物配体，需要对目前已报道的方法进行修改和优化。使用少量前体（1）（低至 0.3 毫克）和 1 M H2SO4 对中间体（2）进行脱保护，就能合成具有高 SA 的[18F]FES，合成结束时的放射化学收率（RCY）超过 60%。在室温下使用三late前体（4）在 EOS 下合成 [18F]FFNP 的 RCY 可高达 77%，或在 65°C 下使用甲磺酸盐前体（6）在 EOS 下合成 [18F]FFNP 的 RCY 可高达 25%。这两种方法都具有很高的重现性，并能获得较高的 SA 值。[18F]FDHT 的合成方法是在室温下加入放射性氟化物，用 NaBH4 还原，再用 HCl/ 丙酮脱保护，得到[18F]FDHT，收率高达 75%（RCY）。所有这些方法都可以很容易地转化为自动化生产。本文所提供的信息将有助于开发这些类固醇受体示踪剂的自动化生产，使其具有更高或更高的产率、最佳的 SA 和易于处理的特点，以满足研究和临床使用的需要。Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3191

文献信息

• Fluorine-18 Labeled Fluorofuranylnorprogesterone ([18F]FFNP) and Dihydrotestosterone ([18F]FDHT) Prepared by “Fluorination on Sep-Pak” Method
  作者：Falguni Basuli、Xiang Zhang、Burchelle Blackman、Margaret E. White、Elaine M. Jagoda、Peter L. Choyke、Rolf E. Swenson

  DOI：10.3390/molecules24132389

  日期：——

  corrected) in 40 min synthesis time with a molar activity of 37–81 GBq/µmol (1000–2200 Ci/mmol). Slightly lower elution efficiency (~55%) was observed with the triflate precursor of [18F]FDHT. Fluorine-18 labeling, reduction, and deprotection to prepare [18F]FDHT were performed on Sep-Pak cartridges (PS-HCO3 and Sep-Pak plus C-18). The overall yield of [18F]FDHT was 25–32% (decay corrected) in 70 min

  为了进一步探索我们最近开发的“Sep-Pak 氟化”方法的范围，我们准备了两种著名的正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂 21-[18F]fluoro-16α,17α-[(R)-(1' -α-furylmethylidene)dioxy]-19-norpregn-4-ene-3,20-dione furanyl norprogesterone ([18F]FFNP) 和 16β-[18F]fluoro-5α-dihydrotestosterone ([18F]FDHT)。遵循“Sep-Pak 氟化”方法，使用 3 mg [18F]FFNP 的三氟甲磺酸酯前体观察到超过 70% 的洗脱效率。[18F]FFNP 的总产率为 64-72%（衰减校正），合成时间为 40 分钟，摩尔活性为 37-81 GBq/μmol（1000-2200 Ci/mmol）。观察到 [18F]FDHT 的三氟甲磺酸酯前体的洗脱效率略低