5-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-2H-pyrazolo[1,2-a]indazol-1-one | 1173706-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-2H-pyrazolo[1,2-a]indazol-1-one
• CAS: 1173706-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: PTCNPQXEYSZTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 2-(4-chloro-benzylidene)-5-oxo-pyrazolidinium-1-ide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-2H-pyrazolo[1,2-a]indazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and efficient synthesis of indazole derivatives by 1,3-cycloaddition of arynes with diazo compounds and azomethine imides

  摘要：

  N-未取代吲唑3和1-芳基吲唑4可通过2-(三甲基硅基)芳基三氟甲烷磺酸酯1和重氮化合物在KF或CsF存在下在温和反应条件下进行[3+2]环加成反应，以良好至高产率方便获得。此外，我们发现偶氮亚甲基亚胺也可在KF存在下与2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸酯（1a）发生环加成反应，得到吲唑酮衍生物6，产率中等。

  DOI：

  10.1135/cccc2009014

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of arynes with azomethine imines: synthesis of 1,2-dihydropyrazolo[1,2-a]indazol-3(9H)-ones
  作者：Feng Shi、Raffaella Mancuso、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.102

  日期：2009.7

  A [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of arynes with stable azomethine imines has been developed. The reaction rapidly assembles tricyclic pyrazoloindazolone derivatives in moderate yields under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.