2-(1-(Isoquinolin-1-yl)ethyl)-N,N-dimethylhydrazinecarbothioamide | 87555-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(Isoquinolin-1-yl)ethyl)-N,N-dimethylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 3-(1-isoquinolin-1-ylethylamino)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 87555-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄S
• 分子量: 274.39
• InChiKey: NUWUZHOZAGKMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 2-(1-(Isoquinolin-1-yl)ethyl)-N,N-dimethylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。8. 1-乙酰基异喹啉衍生物作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  制备了一系列的1-乙酰基异喹啉硫代半氨基甲酮，以评估其抗疟性能。这是通过1-乙酰基异喹啉与肼碳二硫代甲酯反应，得到3- [1-（1-（异喹啉基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯（II）。通过各种伯胺和仲胺从该中间体取代S-甲基，得到了所需的1-乙酰基异喹啉硫代半咔唑酮（III）。可以通过II与NaBH 4的反应来制备其中的偶氮甲碱部分被还原的硫代氨基脲，以得到3- [1-（1-异喹啉基）乙基]肼基碳二硫代酸甲酯（VIII）。VII与适当的胺反应，得到1- [1-（1-（1-异喹啉基）乙基]硫代氨基脲（IX）。

  DOI：

  10.1021/jm00367a018

文献信息

• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 8. Derivatives of 1-acetylisoquinoline as potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、John P. Scovill、Joseph Bruce、Joseph F. Bartosevich

  DOI：10.1021/jm00367a018

  日期：1984.1

  Thiosemicarbazides in which the azomethine moiety of the latter was reduced could be prepared by the reaction of II with NaBH4 to give methyl 3-[1-(1-isoquinolinyl)ethyl]hydrazinecarbodithioate (VIII). Reaction of VII with the appropriate amine gave 1-[1-(1-isoquinolinyl)ethyl]thiosemicarbazides (IX). Evaluation of the antimalarial activity of series III and IX in mice infected with Plasmodium berghei indicated

  制备了一系列的1-乙酰基异喹啉硫代半氨基甲酮，以评估其抗疟性能。这是通过1-乙酰基异喹啉与肼碳二硫代甲酯反应，得到3- [1-（1-（异喹啉基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯（II）。通过各种伯胺和仲胺从该中间体取代S-甲基，得到了所需的1-乙酰基异喹啉硫代半咔唑酮（III）。可以通过II与NaBH 4的反应来制备其中的偶氮甲碱部分被还原的硫代氨基脲，以得到3- [1-（1-异喹啉基）乙基]肼基碳二硫代酸甲酯（VIII）。VII与适当的胺反应，得到1- [1-（1-（1-异喹啉基）乙基]硫代氨基脲（IX）。