2,6-Dimethyl-4-(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester | 142730-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2,6-dimethyl-4-(9-oxoxanthen-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dipropan-2-yl 2,6-dimethyl-4-(9-oxoxanthen-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 142730-95-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₆
• 分子量: 475.541
• InChiKey: QHKLNFFFBZWCGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Dipropan-2-yl 2-(bromomethyl)-6-methyl-4-(9-oxoxanthen-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cardiovascular Profile of Xanthone-Based 1,4 Dihydropyridines Bearing a Lidoflazine Pharmacophore Fragment

  摘要：

  作为我们之前对不同取代的1,4-二氢吡啶具有特殊心脏选择性的研究的后续，本文报告了一系列小型混合化合物，这些化合物在4-(黄酮-9-酮)-二氢吡啶核心上携带了利多氟嗪的药效团片段，该片段位于位置2或3。利多氟嗪是由于我们之前报告的有希望的数据而被选择，而黄酮-9-酮取代基是基于我们几项研究中观察到的心脏选择性，在二氢吡啶骨架的位置4引入的。对新的混合化合物进行了测试以评估其对心血管活动的影响，并将数据与先前获得的4-(黄酮-9-酮)-二氢吡啶和利多氟嗪-硝苯地平混合化合物的数据进行比较。功能研究表明，在心脏参数肌力方面存在有趣的特殊选择性，特别是当利多氟嗪片段被引入到二氢吡啶骨架的位置2时（4a-e），因此可能与主要参与心脏收缩的l-型钙通道的Cav 1.2亚型发生优先结合。

  DOI：

  10.3390/molecules23123088
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 xanthen-9-one-4-carboxyaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2,6-Dimethyl-4-(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiarini; Rampa; Bisi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 6, p. 797 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rampa; Budriesi; Bisi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 9, p. 957 - 962
  作者：Rampa、Budriesi、Bisi、Fabbri、Barili、Chiarini、Valenti

  DOI：——

  日期：——