ALPHA,ALPHA-二氟-1-萘乙酸 | 73790-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: ALPHA,ALPHA-二氟-1-萘乙酸
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetic acid
• 英文别名: alpha,alpha-Difluoro-1-naphthaleneacetic acid；2,2-difluoro-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 73790-14-4
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₂
• 分子量: 222.191
• InChiKey: TXILYIHFGBMXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALPHA,ALPHA-二氟-1-萘乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 methyl 6-bromo-7-(difluoro(naphthalen-1-yl)methyl)-5-oxo-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  [FR] INHIBITEURS D'AMYLOÏDE INDUITE PAR VOIE MICROBIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2021142333A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ALPHA,ALPHA-二氟-1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  银催化的α，α-二氟芳基丙烯酸的脱羧自由基烯丙基化反应，用于构建CF2-烯丙基键

  摘要：

  已经开发出一种有效的银催化的α，α-二氟芳基羧酸的脱羧自由基烯丙基化以建立CF 2-烯丙基键的方法。使用烯丙基砜作为烯丙基供体，成功地将带有各种官能团的α，α-二氟取代的芳基丙烯酸烯丙基化，以中度至优异的产率在CH 3水溶液中获得一系列3-（α，α-二氟苄基）-1-丙烯化合物在温和条件下的CN溶液。实验研究表明，芳基乙酸的α-氟取代对自由基活性和反应性有很大影响。

  DOI：

  10.1039/d0ob02546a

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Acrylamides To Synthesize Difluorinated Oxindoles
  作者：Yin-Long Li、Ji-Bo Wang、Xue-Lin Wang、Yang Cao、Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701248

  日期：2017.11.2

  silver-catalyzed decarboxylative radical addition/cyclization reaction of α,α-difluoroarylacetic acids and acrylamides has been disclosed. The method provides a highly attractive approach to synthesize a series of difluorinated oxindoles that contain various functional groups in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, experimental studies reveal that the CF2 group of the α,α-difluoroarylacetic

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。
• Metal-free, oxidative decarboxylation of aryldifluoroacetic acid with the formation of the ArS–CF₂ bond
  作者：Yifang Zhang、Qian Wang、Yi Peng、Haiying Gong、Hua Chen、Hongmei Deng、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/d1ob01165k

  日期：——

  A metal-free, oxidative decarboxylative reaction of aryldifluoroacetic acids with diaryl disulfides or thiols under mild reaction conditions has been developed. This is an efficient and straightforward radical cross-coupling method for the synthesis of diverse aryldifluoromethylthio ethers in moderate to excellent yields.

  已经开发了在温和反应条件下芳基二氟乙酸与二芳基二硫化物或硫醇的无金属氧化脱羧反应。这是一种有效且直接的自由基交叉偶联方法，用于以中等至优异的产率合成多种芳基二氟甲硫醚。
• Ag-Catalyzed minisci C–H difluoromethylarylation of N-heteroarenes
  作者：Xiaojuan Xie、Yifang Zhang、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/c9ob02586c

  日期：——

  A mild silver-catalyzed decarboxylative C–H difluoromethylarylation of electron-deficient N-heteroarenes.

  一种温和的银催化脱羧C-H二氟甲基芳基化反应，适用于电子亏缺的N-杂环烃。
• Controlling the Cleavage of Carbon–Carbon Bonds To Generate α,α-Difluorobenzyl Carbanions for the Construction of Difluoromethylbenzenes
  作者：Hari R. Khatri、Changho Han、Erica Luong、Xiaoliang Pan、Amna T. Adam、Maali D. Alshammari、Yihan Shao、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01595

  日期：2019.9.20

  The initiating reagent is potassium carbonate, which represents an improvement over existing protocols that require a strong base. Fragmentation studies across substituted arenes and heteroarenes were conducted along with computational analyses to elucidate reactivity trends. Furthermore, the mildly generated α,α-difluorobenzyl carbanions from electron-deficient aromatics and heteroaromatic rings can

  在化学反应过程中控制碳-碳键的断裂是一项重大挑战。然而，实现这一目标的合成方法会产生有价值且通常未经探索的反应性。我们设计了一种温和的方法，通过利用三氟乙酸盐释放过程中 C-C 键的断裂，在碳酸钾存在下生成 α,α-二氟苄基碳负离子。引发剂是碳酸钾，它代表了对需要强碱的现有协议的改进。对取代芳烃和杂芳烃的碎片研究进行了计算分析，以阐明反应趋势。此外，温和生成的α，
• .alpha.,.alpha.-Difluoroarylacetic acids: preparation from (diethylamino)sulfur trifluoride and .alpha.-oxoarylacetates
  作者：W. J. Middleton、E. M. Bingham

  DOI：10.1021/jo01302a025

  日期：1980.7