methyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-(2,3-dibenzyloxy-5-methoxycarbonylphenoxy)benzoate | 219781-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: methyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-(2,3-dibenzyloxy-5-methoxycarbonylphenoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[5-methoxycarbonyl-2,3-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 219781-78-9
• 化学式: C₅₁H₄₄O₁₀
• 分子量: 816.904
• InChiKey: MGOCTEPPWQOTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-(2,3-dibenzyloxy-5-methoxycarbonylphenoxy)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到3,4,5,3',4'-pentabenzyloxydehydrogallic acid
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。Tellimagrandin II和Corariariin A的含脱氢二氢二甲酰基醚的二聚半乳甘油类似物的合成。

  摘要：

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9816966
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-(2,3-dibenzyloxy-5-methoxycarbonylphenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松制备脱氢二氢戊二酸及其衍生物，用于合成鞣花单宁。

  摘要：

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00458

文献信息

• Gallotannins and ellagitannins as regulators of cytokine release
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US07288273B1

  公开（公告）日：2007-10-30

  A means and method for increasing or inhibiting the secretion of cytokines using gallotannins and ellagitannins is described. The preferred cytokine release inhibiting compounds are dimeric gallotannins having a linker molecule that misaligns the carbohydrate cores of the compounds. The preferred cytokine release promoting gallotannins and ellagitannins include a diaryl ether linker unit. In comparison to the more structurally complex ellagitannins, the compounds of this invention are structurally simpler, easier to synthesize, and more potent.

  描述了一种使用没食子单宁和鞣花单宁增加或抑制细胞因子分泌的方法和手段。首选的细胞因子释放抑制化合物是具有连接分子的二聚没食子单宁，该连接分子使化合物的碳水化合物核心错位。首选的促进细胞因子释放的没食子单宁和鞣花单宁包括二芳基醚连接单元。与结构更复杂的鞣花单宁相比，本发明的化合物结构更简单、更容易合成且更有效。
• Galloyl-Derived Orthoquinones as Reactive Partners in Nucleophilic Additions and Diels−Alder Dimerizations:  A Novel Route to the Dehydrodigalloyl Linker Unit of Agrimoniin-Type Ellagitannins
  作者：Ken S. Feldman、Stéphane Quideau、Heidi M. Appel

  DOI：10.1021/jo961043u

  日期：1996.1.1

  Orthochloranil-mediated oxidation of galloyl monoethers furnishes the derived orthoquinones in excellent yield. These reactive electrophiles participate in a variety of nucleophilic addition reactions with heteroatomic and carbanionic partners. In addition, Lewis acid-mediated dimerization of the orthoquinones provides an efficient route to dehydrodigalloyl-type diaryl ether units characteristic of several ellagitannin natural products. The implications for ellagitannin biosynthesis and gallotannin-protein covalent attachment are discussed.
• Ellagitannin Chemistry. Syntheses of Tellimagrandin II and a Dehydrodigalloyl Ether-Containing Dimeric Gallotannin Analogue of Coriariin A
  作者：Ken S. Feldman、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo9816966

  日期：1999.1.1

  The first chemical synthesis of the naturally occurring ellagitannin tellimagrandin II is reported. Key steps of the synthesis include the atropselective oxidative coupling of suitably protected galloyl rings at the O(4) and O(6) positions of a glucopyranose core, and the stereoselective acylation of the derived anomeric alcohol with a galloyl chloride. In addition, the synthesis of a novel gallotannin-ellagitannin

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。
• Facile Preparation of Dehydrodigallic Acid and Its Derivative for the Synthesis of Ellagitannins
  作者：Kazuma Shioe、Shingo Ishikura、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c13-00458

  日期：——

  A facile method for the synthesis of dehydrodigallic acid, which is a fundamental structure of ellagitannins, was developed. A classical Ullmann condition was effective for the formation of the highly hindered biaryl ether structure, and we clarified that the suitable protection of the phenolic hydroxy groups was crucial in this reaction. In this way, the synthesis of dehydrodigallic acid and its derivative

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。