ethyl 2-[2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4H)-yl]benzoate | 1029791-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-[2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4H)-yl]benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-3-yl)benzoate；ethyl 2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)benzoate
• CAS: 1029791-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: UUOIJWDFXHQJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4H)-yl]benzoate 以65%的产率得到Ethyl 2-[1-(4-bromobutyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-3-yl ]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs

  摘要：

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。

  公开号：

  US06407116B1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-[carbonylbis(azanediyl)]dibenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-[2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4H)-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  柯蒂斯重排合成新的2,2'-[羰基双（氮杂二氮杂）]二苯甲酸二烷基酯

  摘要：

  通过邻苯二甲酸酐的酯化获得的2-（烷基羰基）苯甲酸被转化为叠氮化物衍生物：2-[（（叠氮羰基羰基）氨基]苯甲酸烷基酯和脲：二烷基2,2'-[羰基双（氮杂二基）]二苯甲酸酯。在碱性介质中，在二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使用经典的Curtius重排条件进行这些转化。随后，这些脲衍生物的最终缩合反应使我们首次获得了新的烷基衍生物，即2- [2,4-二氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酸烷基酯。通过1 H和13 C NMR以及X射线晶体学分析对所有以令人满意的收率获得的所有新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706643

文献信息

• NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME, AND DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1026160A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  式所代表的化合物： [其中环 A 代表任选具有取代基的均环或任选具有取代基的含氮杂环；D 和 E 为 O 或 S；R1 和 R2 中的一个代表由式表示的基团： (其中 Ar1 和 Ar2 代表可选择具有取代基的芳香族基团；Ar1 和 Ar2 可与相邻碳原子一起形成可选择具有取代基的缩合环基；环 B 代表可选择具有取代基的含氮杂环；X 和 Y 是键、O、S(O)p(p 是 0 至 2 的整数)、NR4(R4 是 H 或低级烷基)或二价直链低级烃基，其中可包含 1 至 3 个杂原子，可选择具有取代基；和 R3 代表 H、可选择具有取代基的羟基或可选择酯化的羧基）；另一个是氢原子、氰基或可选择具有取代基的烃基]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、抑制嗜酸性粒细胞趋化作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。
• ACHARYA, BAMAN P.;RAO, Y. RAMACHANDRA, INDIAN J. CHEM. B, 26,(1987) N2, C. 1133-1139
  作者：ACHARYA, BAMAN P.、RAO, Y. RAMACHANDRA

  DOI：——

  日期：——
• US6407116B1
  申请人：——

  公开号：US6407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• Synthesis of New Dialkyl 2,2′-[Carbonylbis(azanediyl)]dibenzoates via Curtius Rearrangement
  作者：Mostafa Khouili、Maria Dolors Pujol、Hasna Yassine、Jamila Bouali、Asmaa Oumessaoud、El Mahdi Ourhzif、Salha Hamri、Abderrafia Hafid

  DOI：10.1055/s-0040-1706643

  日期：2021.6

  2-(alkylcarbonyl)benzoic acids obtained by esterification of phthalic anhydride are converted into azide derivatives: alkyl 2-[(azidocarbonyl)amino]benzoates and to ureas: dialkyl 2,2′-[carbonylbis(azanediyl)]dibenzoates. These transformations were carried out using classical Curtius rearrangement conditions in the presence of diphenylphosphoryl azide (DPPA) in a basic medium, followed by hydrolysis

  通过邻苯二甲酸酐的酯化获得的2-（烷基羰基）苯甲酸被转化为叠氮化物衍生物：2-[（（叠氮羰基羰基）氨基]苯甲酸烷基酯和脲：二烷基2,2'-[羰基双（氮杂二基）]二苯甲酸酯。在碱性介质中，在二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使用经典的Curtius重排条件进行这些转化。随后，这些脲衍生物的最终缩合反应使我们首次获得了新的烷基衍生物，即2- [2,4-二氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酸烷基酯。通过1 H和13 C NMR以及X射线晶体学分析对所有以令人满意的收率获得的所有新化合物进行了表征。
• Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。