N-benzylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide | 27383-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-benzylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1,3-benzoxazole-2-carboxamide
• CAS: 27383-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BRHYTPOJPUXGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到N-benzylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的2-取代苯并恶唑的甘氨酸衍生物的好氧氧化Csp3-H功能化。

  摘要：

  我们报告了可见光光氧化还原催化简单的甘氨酸衍生物的氧化C sp 3 -H官能化反应。各种甘氨酸衍生物容易进行氧化环化，得到各种2-取代的苯并恶唑。重要的是，这种光催化分子内脱氢偶联反应可在温和条件下使涉及短肽的甘氨酸衍生物的C H功能化，这在制备肽衍生的药理活性分子中可能具有价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100134

文献信息

• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of glycine derivatives toward 2-substituted benzoxazoles
  作者：Shan Liu、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Yu Hu、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1039/d0ob02490b

  日期：——

  A novel and straightforward intramolecular cyclization of glycine derivatives to 2-substituted benzoxazoles through copper-catalyzed oxidative C–H/O–H cross-coupling was described. A variety of glycine derivatives involving short peptides underwent cross-dehydrogenative-coupling readily to afford diverse 2-substituted benzoxazoles. The synthetic method has the advantages of simple operation, broad

  通过铜催化的氧化CH / OH交叉偶联，将甘氨酸衍生物新颖，简单地分子内环化为2-取代的苯并恶唑。涉及短肽的多种甘氨酸衍生物容易地进行交叉脱氢偶联以提供各种2-取代的苯并恶唑。该合成方法具有操作简单，底物范围广，反应条件温和的优点，为苯并恶唑的构建提供了另一种有效途径。
• Visible‐Light‐Induced Aerobic Oxidative C <i>sp</i> ³ −H Functionalization of Glycine Derivatives for 2‐Substituted Benzoxazoles
  作者：Zhi‐Qiang Zhu、Shan Liu、Zhi‐Yu Hu、Zong‐Bo Xie、Juan Tang、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/adsc.202100134

  日期：2021.5.18

  Csp3−H functionalization reaction of glycine derivatives by visible-light photoredox catalysis. A wide range of glycine derivatives readily undergo the oxidative cyclization to afford various 2-substituted benzoxazoles. Importantly, this photocatalytic intramolecular dehydrogenative coupling reaction allows for the C−H functionalization of glycine derivatives involving short peptides under mild conditions

  我们报告了可见光光氧化还原催化简单的甘氨酸衍生物的氧化C sp 3 -H官能化反应。各种甘氨酸衍生物容易进行氧化环化，得到各种2-取代的苯并恶唑。重要的是，这种光催化分子内脱氢偶联反应可在温和条件下使涉及短肽的甘氨酸衍生物的C H功能化，这在制备肽衍生的药理活性分子中可能具有价值。
• Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87
  作者：Dickore,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH ION CHANNELS, IN PARTICULAR WITH ION CHANNELS FROM THE KV FAMILY<br/>[FR] COMPOSÉS INTERAGISSANT AVEC DES CANAUX IONIQUES, NOTAMMENT DES CANAUX IONIQUES DE LA FAMILLE KV
  申请人：DEVGEN NV

  公开号：WO2007138112A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention relates to compounds that interact with ion channels. In particular, the invention relates to compounds having the structural Formula I or II, stereoisomers, tautomers, racemics, prodrugs, metabolites thereof, or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, wherein X¹, X², X³, X⁴, R¹, R², R³, Z¹ , L¹, m and n have the same meaning as that defined in claim 1. The invention also relates to methods for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and to the use of said compounds in methods for treatment of the human and animal body.
  [FR] L'invention concerne des composés interagissant avec des canaux ioniques. L'invention concerne, notamment,des composés représentés par la formule I ou II, des stéréoisomères, des tautomères, des racémiques, des promédicaments, des métabolites de ceux-ci, ou un sel pharmaceutiquement acceptable et/ou un solvate de celui-ci. Dans cette formule, X¹, X², X³, X⁴, R¹, R², R³, Z¹ , L¹, m et n ont la même signification que celle définie dans la revendication 1. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et l'utilisation de ces composés dans des méthodes de traitement du corps humain ou animal.