(5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile | 1171816-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile
• 英文别名: (5S,6R,7S,8R)-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-6,7-bis(triethylsilyloxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile
• CAS: 1171816-84-4
• 化学式: C₂₉H₅₂N₂O₂Si₃
• 分子量: 545.001
• InChiKey: JPUFDGHXINQKHS-GAXPOVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile 在 HBF₄*O(CH₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,3R,5R,7aR)-3,5-bis(hydroxymethyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Approach to Hyacinthacines B₁ and B₂

  摘要：

  Naturally occurring hyacinthacines B-1 and B-2 have been prepared from a common, easily available, advanced intermediate. The approach features several highly stereoselective transformations: inter alia, a dichloroketene-enol ether [2 + 2] cycloaddition, a Bruylants alkylation, and an amino-nitrile alkylation-reduction.

  DOI：

  10.1021/jo400386f
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis-(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以89%的产率得到(5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子 B1 的非手性池合成

  摘要：

  (+)-hyacinthacine B 1 的第一个非手性池全合成已经实现。该合成使用二氯乙烯酮与手性烯醇醚的有效 [2+2] 环加成反应、两个非对映选择性的 Bruylants 类烷基化反应和有效的双 Tamao-Fleming 氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088147