3-[1-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one | 87411-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[1-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 87411-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JSFHPVQEMDVKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 、 3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以48.5%的产率得到3-[1-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on styrene derivatives. I. Synthesis and antiinflammatory activities of .ALPHA.-benzylidene-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.

  摘要：

  两种α-苄叉基-γ-丁内酯，即α-(3, 5-二甲基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯和α-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯（KME-4），被发现具有血小板聚集抑制活性；后者还具有强效的抗炎活性，不仅抑制前列腺素合成酶（PGS），还抑制5-脂氧合酶。进一步合成了α-苄叉基-γ-丁内酯，并测试了它们在卡拉胶诱导的大鼠足跖水肿试验（CPE）中的抗炎活性和PGS抑制活性。研究发现，在α-苄叉基-γ-丁内酯中，3位叔丁基、5位烷基和Δ位氧原子的结构组合对发挥抗炎活性是必要的，而且对PGS抑制剂来说，其结构变化非常广泛。在CPE试验中对发挥抗炎活性的结构要求似乎也是对PGS抑制活性的部分要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.121